酰胺
結(jié)構(gòu)有機(jī)酰胺中的C-N鍵比起胺中的C-N鍵要短很多。這一方面是因?yàn)轷0分蠧-N鍵的碳是用sp雜化軌道與氮成鍵,而胺中C-N鍵的碳是用sp雜化軌道與氮成鍵,s成分較少;另一方面是因?yàn)轸驶c氨基的氮共軛,從而使C-N鍵具有某些雙鍵性質(zhì)造成的。合成羧酸衍生物如酰氯,酸酐和的酯氨(胺)解是制備酰胺的常用方法。酰胺可以由肟通過Beckmann重排而獲得。也可以從腈水解而來。性質(zhì)除甲酰胺外,大部分具有RCONH2結(jié)構(gòu)的酰胺為無色固體。在羧酸衍生物中,酰胺具有最強(qiáng)的穩(wěn)定性,其水解最難發(fā)生,一般需要在強(qiáng)酸性或堿性條件下回流。相較于一般胺類,酰胺弱堿很弱,在水溶液中幾乎不體現(xiàn)堿性。能與酸反應(yīng)成鹽,其質(zhì)子化發(fā)生在氧原子上,酰胺的共軛酸的pKa在-0.5左右。酰亞胺(RCONHCOR")的氮原子上的氫具有弱酸性。蛋白質(zhì)和肽是含有酰胺鍵的重要生物分子。一些生物堿中也含有酰胺鍵。參見肽N-溴代丁二酰亞胺-N,N-二...
結(jié)構(gòu)
有機(jī)酰胺中的C-N鍵比起胺中的C-N鍵要短很多。這一方面是因?yàn)轷0分蠧-N鍵的碳是用 sp 雜化軌道與氮成鍵,而胺中C-N鍵的碳是用 sp 雜化軌道與氮成鍵, s 成分較少;另一方面是因?yàn)轸驶c氨基的氮共軛,從而使C-N鍵具有某些雙鍵性質(zhì)造成的。
合成
羧酸衍生物如酰氯,酸酐和的酯氨(胺)解是制備酰胺的常用方法。 酰胺可以由肟通過Beckmann重排而獲得。也可以從腈水解而來。
性質(zhì)
除甲酰胺外,大部分具有RCONH 2 結(jié)構(gòu)的酰胺為無色固體。在羧酸衍生物中,酰胺具有最強(qiáng)的穩(wěn)定性,其水解最難發(fā)生,一般需要在強(qiáng)酸性或堿性條件下回流。相較于一般胺類,酰胺弱堿很弱,在水溶液中幾乎不體現(xiàn)堿性。能與酸反應(yīng)成鹽,其質(zhì)子化發(fā)生在氧原子上,酰胺的共軛酸的pKa在-0.5左右。酰亞胺(RCONHCOR")的氮原子上的氫具有弱酸性。
蛋白質(zhì)和肽是含有酰胺鍵的重要生物分子。一些生物堿中也含有酰胺鍵。
參見
肽
N -溴代丁二酰亞胺-N,N -二甲基甲酰胺
聚酰胺
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