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衍生物

許多嘌呤衍生物存在于自然界，核苷酸五種堿基中的兩種為嘌呤衍生物：腺嘌呤( 2 )和鳥嘌呤( 3 )。在DNA中，兩條鏈上的堿基根據(jù)堿基互補(bǔ)配對(duì)原則以氫鍵結(jié)合，腺嘌呤與胸腺嘧啶，鳥嘌呤與胞嘧啶。在RNA，尿嘧啶取代胸腺嘧啶。

其他重要嘌呤衍生物有次黃嘌呤( 4 )、黃嘌呤( 5 )、可可堿( 6 )、咖啡因( 7 )、尿酸( 8 )和異鳥嘌呤 ( 9 )。

生物功能

除了腺嘌呤和鳥嘌呤在DNA和RNA中的重要作用，嘌呤衍生物還存在于許多其它重要的生物分子，如ATP，GTP，環(huán)狀A(yù)MP，NADH和輔酶A。嘌呤本身未在自然界中發(fā)現(xiàn)，需通過有機(jī)合成制備。

嘌呤衍生物還可作為神經(jīng)遞質(zhì)，與嘌呤受體作用，例如腺苷激活腺苷受體。

歷史

“嘌呤”（ purine ）一詞意為純尿，（ pure urine ） 最早由德國化學(xué)家埃米爾·費(fèi)歇爾于1884年提出。他于1899年首次合成了此化合物。 合成路線的起始物質(zhì)是尿酸( 8 )，此物質(zhì)最早由舍勒于1776年從腎結(jié)石中提取。 尿酸(8)與PCl 5反應(yīng)得2,6,8-三氯嘌呤( 10 )，后者與HI和PH 4 I反應(yīng)得2,6-二碘嘌呤( 11 )。用鋅粉還原得嘌呤( 1 )。天然嘌呤衍生物分子量比吡啶衍生物大很多。

實(shí)驗(yàn)室合成

嘌呤在生物體內(nèi)的合成可以人工實(shí)現(xiàn)。甲酰胺在開口容器中以170 °C加熱28時(shí)，可得到可觀產(chǎn)率的嘌呤：

這個(gè)重要的反應(yīng)是生命起源的討論內(nèi)容，因其由小分子有機(jī)物生成，而嘌呤的衍生物構(gòu)成遺傳物質(zhì)DNA和RNA的堿基。

Oro, Orgel等人發(fā)現(xiàn)四分子HCN縮合生成二氨基丁烯二腈（diaminomaleodinitrile， 12 ），后者與其它小分子反應(yīng)能得到自然界存在的大多數(shù)嘌呤衍生物。

陶貝合成法 (1900)是一種經(jīng)典的合成嘌呤的方法。其中成嘌呤環(huán)的一步是胺取代吡啶與甲酸的反應(yīng)：

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