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                  夏普萊斯不對稱雙羥基化反應(yīng)

                  2020-10-16
                  出處:族譜網(wǎng)
                  作者:阿族小譜
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                  反應(yīng)機(jī)理反應(yīng)的催化循環(huán)如下。由鋨酸鉀原位生成的四氧化鋨與配體結(jié)合為絡(luò)合物2,該絡(luò)合物對烯烴發(fā)生對映選擇性的[3+2]環(huán)加成反應(yīng)(鋨氧化反應(yīng))。生成的鋨酸酯4經(jīng)水解得到二醇和被還原的鋨酸鹽。后者被計(jì)量的再氧化劑氧化為四氧化鋨而重復(fù)使用。實(shí)例1、氮雜糖6合成中的1至2一步:2、IsaoKuwajima的紫杉醇全合成中也用到了一個夏普萊斯不對稱雙羥化反應(yīng)。參見不對稱催化氧化反應(yīng)Milas羥基化反應(yīng)Upjohn雙羥基化反應(yīng)Sharpless不對稱氨羥基化反應(yīng)化學(xué)反應(yīng)列表

                  反應(yīng)機(jī)理

                  反應(yīng)的催化循環(huán)如下。由鋨酸鉀原位生成的四氧化鋨與配體結(jié)合為絡(luò)合物 2,該絡(luò)合物對烯烴發(fā)生對映選擇性的 [3+2]環(huán)加成反應(yīng)(鋨氧化反應(yīng))。 生成的鋨酸酯 4 經(jīng)水解得到二醇和被還原的鋨酸鹽。后者被計(jì)量的再氧化劑氧化為四氧化鋨而重復(fù)使用。

                  夏普萊斯不對稱雙羥基化反應(yīng)

                  實(shí)例

                  1、氮雜糖 6 合成中的 1 至 2 一步:

                  2、Isao Kuwajima的紫杉醇全合成中也用到了一個夏普萊斯不對稱雙羥化反應(yīng)。

                  參見

                  不對稱催化氧化反應(yīng)

                  Milas羥基化反應(yīng)

                  Upjohn雙羥基化反應(yīng)

                  Sharpless不對稱氨羥基化反應(yīng)

                  化學(xué)反應(yīng)列表


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