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歷史

雙分子消除反應(yīng)為1920年代，克里斯托夫·英果爾德（Christopher Kelk Ingold）與羅伯特·魯賓遜（Robert Robinson）展開了一連串有機(jī)化學(xué)的研究，提出了許多現(xiàn)代有機(jī)化學(xué)里的觀念，像是親核性、親電性、SN1反應(yīng)、SN2反應(yīng)、E1反應(yīng)、E2反應(yīng)等等都是在他們研究后先后提出來的嶄新概念，這些概念的提出對(duì)揭示有機(jī)反應(yīng)內(nèi)在機(jī)理從而實(shí)現(xiàn)控制有機(jī)反應(yīng)起到了巨大的促進(jìn)作用，而E2反應(yīng)，就是他們提出來解釋消除反應(yīng)的其中一項(xiàng)反應(yīng)機(jī)構(gòu)。

反應(yīng)機(jī)構(gòu)

上圖乙醇作為堿攻擊β-氫。溴帶著共用電子對(duì)在離去基作用下離去，而氫以質(zhì)子的方式離去。

如同S N 2反應(yīng)，反應(yīng)由一步完成，但不同的是由堿來拉走質(zhì)子，而并不是當(dāng)作親核試劑，堿進(jìn)攻β-氫，并與離去基同時(shí)離去，生成烯烴。而由于反應(yīng)為一步完成，與二種反應(yīng)物濃度皆有關(guān)，在反應(yīng)動(dòng)力學(xué)上是屬于二級(jí)反應(yīng)。

特性

而因?yàn)镋2反應(yīng)不需侵入重圍，攻擊之中的碳原子，只需從旁拉走一個(gè)質(zhì)子，因此立體阻礙在此并不如S N 2反應(yīng)般發(fā)生影響，因此在一、二、三級(jí)受質(zhì)皆可發(fā)生反應(yīng)，而因?yàn)镋2反應(yīng)不會(huì)產(chǎn)生碳陽(yáng)離子，故不會(huì)發(fā)生重排現(xiàn)象。E2反應(yīng)為一步反應(yīng)，因此堿的強(qiáng)弱對(duì)其反應(yīng)速率有很顯著的影響，越強(qiáng)的堿能使反應(yīng)進(jìn)行越快，而對(duì)于離去基來說，E2反應(yīng)需要好的離去基方能進(jìn)行反應(yīng)，但離去基的影響相較于E1反應(yīng)并沒有如此敏感，但是離去基越強(qiáng)，皆能增加E1及E2的反應(yīng)速率。 雙分子消除反應(yīng)與單分子消除反應(yīng)和單分子親核取代反應(yīng)互為競(jìng)爭(zhēng)反應(yīng)。但由于E1反應(yīng)較難發(fā)生，所有條件都必須恰到好處，(三級(jí)受質(zhì)、弱堿、極好的離去基)，如果三個(gè)條件有一樣稍微不同，反應(yīng)都較傾向于遵循E2反應(yīng)機(jī)構(gòu)。因此，因E2反應(yīng)較為常見，特別是在三級(jí)受質(zhì)的情況下，能使反應(yīng)迅速發(fā)生。 在E1反應(yīng)中，區(qū)域選擇性使其反應(yīng)遵循查依采夫規(guī)則，得到的產(chǎn)物會(huì)出現(xiàn)順、反二種順反異構(gòu)物。但E2反應(yīng)則不然，E2反應(yīng)具有立體特異性，反應(yīng)中的氫必須與離去基處于反式共平面（antiperiplanar），因此只會(huì)得到其中一種立體異構(gòu)物。

比較

最后可將上述的結(jié)果整理成表格如下：

E2反應(yīng)與S N 2反應(yīng)的比較：

相關(guān)條目

單分子消除反應(yīng)

參考文獻(xiàn)及資料

David R. Klein. 有機(jī)化學(xué)天堂秘笈. Taiwan: 天下遠(yuǎn)見出版股份有限公司. Oct 19, 2007: 302~309. ISBN 978-986-216-008-4  .

鹵代烴. Jan 28, 2010  .

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