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發(fā)現(xiàn)

  凱庫(kù)勒的擺動(dòng)雙鍵

苯最早是在18世紀(jì)初研究將煤氣作為照明用氣時(shí)合成出來(lái)的。一般認(rèn)為苯是在1825年由麥可·法拉第發(fā)現(xiàn)的。他從魚(yú)油等類(lèi)似物質(zhì)的熱裂解產(chǎn)品中分離出了較高純度的苯，稱(chēng)之為“氫的重碳化物”（ Bicarburet of hydrogen ）。 并且測(cè)定了苯的一些物理性質(zhì)和它的化學(xué)組成，闡述了苯分子的碳?xì)浔取?

1833年， 米修里希·伊爾哈得 （ 英語(yǔ) ： Eilhard Mitscherlich ） 確定了苯分子中6個(gè)碳和6個(gè)氫原子的經(jīng)驗(yàn)式（C 6 H 6 ）。 弗里德里?！P庫(kù)勒于1865年提出了苯環(huán)單、雙鍵交替排列、無(wú)限共軛的結(jié)構(gòu)，即現(xiàn)在所謂“凱庫(kù)勒式”。據(jù)稱(chēng)他是因?yàn)閴?mèng)到一條蛇咬住了自己的尾巴才受到啟發(fā)想出“凱庫(kù)勒式”的。 他又對(duì)這一結(jié)構(gòu)作出解釋說(shuō)環(huán)中雙鍵位置不是固定的，可以迅速移動(dòng)，所以造成6個(gè)碳等價(jià)。他通過(guò)對(duì)苯的一氯代物、二氯代物種類(lèi)的研究，發(fā)現(xiàn)苯是環(huán)形結(jié)構(gòu)，每個(gè)碳連接一個(gè)氫。也有說(shuō)法指出，把苯的分子結(jié)構(gòu)畫(huà)成六角形環(huán)狀結(jié)構(gòu)最早是法國(guó)化學(xué)家?jiàn)W古斯特·勞倫1854年在《化學(xué)方法》一書(shū)中提出的。但是出于某種原因，凱庫(kù)勒在論文沒(méi)有提及勞倫的成果。

也有人提出了其他的設(shè)想：比如詹姆斯·杜瓦就歸納出不同結(jié)構(gòu)；以其命名的杜瓦苯現(xiàn)已被證實(shí)是與苯不同的另外一種物質(zhì)，可由苯經(jīng)光照得到。

1845年德國(guó)化學(xué)家霍夫曼從煤焦油的輕餾分中發(fā)現(xiàn)了苯，他的學(xué)生查爾斯·曼斯菲爾德（Charles Mansfield）隨后進(jìn)行了加工提純。后來(lái)他又發(fā)明了結(jié)晶法精制苯。他還進(jìn)行工業(yè)應(yīng)用的研究，開(kāi)創(chuàng)了苯的加工利用途徑。大約從1865年起開(kāi)始了苯的工業(yè)生產(chǎn)。最初是從煤焦油中回收。隨著它的用途的擴(kuò)大，產(chǎn)量不斷上升，到1930年已經(jīng)成為世界十大噸位產(chǎn)品之一。

結(jié)構(gòu)

苯具有的苯環(huán)結(jié)構(gòu)導(dǎo)致它有特殊的芳香性。苯環(huán)是最簡(jiǎn)單的芳環(huán)，由六個(gè)碳原子構(gòu)成一個(gè)六元環(huán)，每個(gè)碳原子接一個(gè)基團(tuán)，苯的6個(gè)基團(tuán)都是氫原子。

  6個(gè)p軌道形成離域大Π鍵的電子云

苯不是單、雙鍵交替排列的輪烯，原子間成鍵并不是不連續(xù)的單雙鍵交替，而是被離域π電子云覆蓋。參見(jiàn)芳香環(huán)。

苯分子是平面分子，12個(gè)原子處于同一平面上，6個(gè)碳和6個(gè)氫是均等的，C-H鍵長(zhǎng)為1.08?，C-C鍵長(zhǎng)為1.40?，此數(shù)值介于單雙鍵長(zhǎng)之間。分子中所有鍵角均為120°，說(shuō)明碳原子都采取sp 雜化。這樣每個(gè)碳原子還剩余一個(gè)p軌道垂直于分子平面，每個(gè)軌道上有一個(gè)電子。于是6個(gè)軌道重疊形成離域大Π鍵（即π 6 ），存在下圖所示的共振式，現(xiàn)在認(rèn)為這是苯環(huán)非常穩(wěn)定的原因，也直接導(dǎo)致了苯環(huán)的芳香性。

從分子軌道理論來(lái)看，可以認(rèn)為苯的6個(gè) p 軌道相互作用形成6個(gè)π分子軌道，其中ψ 1 、ψ 2 、ψ 3 是能量較低的成鍵軌道，ψ 4 、ψ 5 、ψ 6 是能量較高的反鍵軌道。ψ 2 、ψ 3 和ψ 4 、ψ 5 是兩對(duì)簡(jiǎn)并軌道。基態(tài)時(shí)苯的電子云分布是三個(gè)成鍵軌道疊加的結(jié)果，故電子云均勻分布于苯環(huán)上下及環(huán)原子上，形成閉合的電子云。它是苯分子在磁場(chǎng)中產(chǎn)生環(huán)電流的根源。

物理性質(zhì)

苯的沸點(diǎn)為80.1℃，熔點(diǎn)為5.5℃，在常溫下是一種無(wú)色、有芳香氣味的透明液體，易揮發(fā)。苯比水密度低，密度為0.88g/ml，但其分子質(zhì)量比水重。苯難溶于水，1升水中最多溶解1.8g苯；但苯是一種良好的有機(jī)溶劑，溶解有機(jī)分子和一些非極性的無(wú)機(jī)分子的能力很強(qiáng)。

苯能與水生成恒沸物，沸點(diǎn)為69.25℃，含苯91.2％。因此，在有水生成的反應(yīng)中常加苯蒸餾，以將水帶出。

在10～1500毫米Hg之間的飽和蒸氣壓可以根據(jù)安托萬(wàn)方程計(jì)算：

其中：P單位為mmHg，t單位為℃，A = 6.91210，B = 1214.645，C = 221.205。

化學(xué)性質(zhì)

苯參加的化學(xué)反應(yīng)大致有3種：一種是其他基團(tuán)和苯環(huán)上的氫原子之間發(fā)生的取代反應(yīng)；一種是發(fā)生在C-C雙鍵上的加成反應(yīng)；一種是苯環(huán)的斷裂。

取代反應(yīng)

苯環(huán)上的氫原子在一定條件下可以被鹵素、硝基、磺酸基、烴基等取代，生成相應(yīng)的衍生物。由于取代基的不同以及氫原子位置的不同、數(shù)量不同，可以生成不同數(shù)量和結(jié)構(gòu)的同分異構(gòu)體。

苯環(huán)的電子云密度較大，所以發(fā)生在苯環(huán)上的取代反應(yīng)大都是親電取代反應(yīng)。親電取代反應(yīng)是芳環(huán)有代表性的反應(yīng)。苯的取代物在進(jìn)行親電取代時(shí)，第二個(gè)取代基的位置與原先取代基的種類(lèi)有關(guān)。

鹵代反應(yīng)

苯的鹵代反應(yīng)的通式可以寫(xiě)成：

反應(yīng)過(guò)程中，鹵素分子在苯和催化劑的共同作用下異裂，X 進(jìn)攻苯環(huán)，X 與催化劑結(jié)合。以溴為例：反應(yīng)需要加入鐵粉，鐵在溴作用下先生成三溴化鐵。

反應(yīng)機(jī)理為：

在工業(yè)上，鹵代苯中以氯和溴的取代物最為重要。

硝化反應(yīng)

苯和硝酸在濃硫酸作催化劑的條件下可生成硝基苯：

硝化反應(yīng)是一個(gè)強(qiáng)烈的放熱反應(yīng)，很容易生成一取代物，但是進(jìn)一步反應(yīng)速度較慢。

磺化反應(yīng)

用濃硫酸或者發(fā)煙硫酸在較高溫度下可以將苯磺化成苯磺酸。

磺化是可逆反應(yīng)，苯磺酸在加熱下與稀硫酸或鹽酸反應(yīng)，可失去磺基，生成苯。所以在合成時(shí)可以通過(guò)磺化反應(yīng)保護(hù)芳核上的某一位置。

苯環(huán)上引入一個(gè)磺酸基后反應(yīng)能力下降，不易進(jìn)一步磺化，需要更高的溫度才能引入第二、第三個(gè)磺酸基。這說(shuō)明硝基、磺酸基都是鈍化基團(tuán)，即妨礙再次親電取代進(jìn)行的基團(tuán)。

傅-克反應(yīng)

在AlCl 3 催化下，苯也可以和醇、烯烴和鹵代烴反應(yīng)，苯環(huán)上的氫原子被烷基取代生成烷基苯。這種反應(yīng)稱(chēng)為烷基化反應(yīng)，又稱(chēng)為傅-克烷基化反應(yīng)。 例如與乙烯烷基化生成乙苯：

在反應(yīng)過(guò)程中，R基可能會(huì)發(fā)生重排：如1-氯丙烷與苯反應(yīng)生成異丙苯，這是由于自由基總是趨向穩(wěn)定的構(gòu)型。

在強(qiáng)路易斯酸催化下，苯與酰氯或者羧酸酐反應(yīng)，苯環(huán)上的氫原子被?；〈甚；健７磻?yīng)條件類(lèi)似烷基化反應(yīng)。

加成反應(yīng)

苯環(huán)雖然很穩(wěn)定，但是在一定條件下也能夠發(fā)生雙鍵的加成反應(yīng)。通常經(jīng)過(guò)催化加氫，蘭尼鎳/鈀/鉑作催化劑，苯可以生成環(huán)己烷。

此外由苯生成六氯環(huán)己烷（六六六）的反應(yīng)可以在紫外線照射的條件下，由苯和氯氣加成而得。

氧化反應(yīng)

苯和其他的烴一樣，都能燃燒。當(dāng)氧氣充足時(shí)，產(chǎn)物為二氧化碳和水。

苯在特定情況下也可被臭氧氧化，產(chǎn)物是乙二醛。這個(gè)反應(yīng)可以看作是苯的離域電子定域后生成的環(huán)狀多烯烴發(fā)生的臭氧化反應(yīng)。

但是在一般條件下，苯不能被強(qiáng)氧化劑所氧化。但是在氧化鉬、五氧化二釩等催化劑存在下，與空氣中的氧在500℃時(shí)反應(yīng)，苯可以選擇性的氧化成順丁烯二酸酐。這是屈指可數(shù)的幾種能破壞苯的六元碳環(huán)系的反應(yīng)之一。（馬來(lái)酸酐是五元雜環(huán)。)

這是一個(gè)強(qiáng)烈的放熱反應(yīng)。

其他反應(yīng)

苯在高溫下，用鐵、銅、鎳做催化劑，可以發(fā)生縮合反應(yīng)生成聯(lián)苯。 和甲醛及次氯酸在氯化鋅存在下可生成氯甲基苯。和乙基鈉等烷基金屬化物反應(yīng)可生成苯基金屬化物。在四氫呋喃中氯苯或溴苯和鎂反應(yīng)可生成苯基格林尼亞試劑。

苯環(huán)的親電取代定位效應(yīng)

第一類(lèi)鄰、對(duì)位定位基

鄰、對(duì)位定位基亦被稱(chēng)為 o （ortho）、 p （para）定位基，可使新的取代基主要進(jìn)入鄰、對(duì)位（ o + p >60%），除了鹵素以外都可使苯環(huán)活化，有利于親電取代反應(yīng)的進(jìn)行。

第二類(lèi)間位定位基

間位定位基亦被稱(chēng)為 m （meta）定位基，可使新的定位基主要進(jìn)入間位（ m >40%），并使苯環(huán)鈍化，不利于親電取代反應(yīng)的進(jìn)行。

制備

苯可以由含碳量高的物質(zhì)不完全燃燒獲得。自然界中，火山爆發(fā)和森林火險(xiǎn)都能生成苯。苯也存在于香煙的煙中。

直至二戰(zhàn)，苯還是一種鋼鐵工業(yè)焦化過(guò)程中的副產(chǎn)物。這種方法只能從1噸煤中提取出1千克苯。1950年代后，隨著工業(yè)上，尤其是日益發(fā)展的塑料工業(yè)對(duì)苯的需求增多，由石油生產(chǎn)苯的過(guò)程應(yīng)運(yùn)而生。現(xiàn)在全球大部分的苯來(lái)源于石油化工。工業(yè)上生產(chǎn)苯最重要的三種過(guò)程是催化重整、甲苯加氫脫烷基化和蒸汽裂化。

從煤焦油中提取

在煤煉焦過(guò)程中生成的輕焦油含有大量的苯。這是最初生產(chǎn)苯的方法。將生成的煤焦油和煤氣一起通過(guò)洗滌和吸收設(shè)備，用高沸點(diǎn)的煤焦油作為洗滌和吸收劑回收煤氣中的煤焦油，蒸餾后得到粗苯和其他高沸點(diǎn)餾分。粗苯經(jīng)過(guò)精制可得到工業(yè)級(jí)苯。這種方法得到的苯純度比較低，而且環(huán)境污染嚴(yán)重，工藝比較落后。

從石油中提取

在原油中含有少量的苯，從石油產(chǎn)品中提取苯是最廣泛使用的制備方法。

催化重整

重整這里指使脂肪烴成環(huán)、脫氫形成芳香烴的過(guò)程。這是從第二次世界大戰(zhàn)期間發(fā)展形成的工藝。

在500-525 ℃、8-50個(gè)大氣壓下，各種沸點(diǎn)在60-200 ℃之間的脂肪烴，經(jīng)鉑-錸催化劑，通過(guò)脫氫、環(huán)化轉(zhuǎn)化為苯和其他芳香烴。從混合物中萃取出芳香烴產(chǎn)物后，再經(jīng)蒸餾即分出苯。也可以將這些餾分用作高辛烷值汽油。

蒸汽裂解

蒸汽裂解是由乙烷、丙烷或丁烷等低分子烷烴以及石腦油、重柴油等石油組份生產(chǎn)烯烴的一種過(guò)程。其副產(chǎn)物之一裂解汽油富含苯，可以分餾出苯及其他各種成分。裂解汽油也可以與其他烴類(lèi)混合作為汽油的添加劑。

裂解汽油中苯大約有40-60%，同時(shí)還含有二烯烴以及苯乙烯等其他不飽和組份，這些雜質(zhì)在貯存過(guò)程中易進(jìn)一步反應(yīng)生成高分子膠質(zhì)。所以要先經(jīng)過(guò)加氫處理過(guò)程來(lái)除去裂解汽油中的這些雜質(zhì)和硫化物，然后再進(jìn)行適當(dāng)?shù)姆蛛x得到苯產(chǎn)品。

芳烴分離

從不同方法得到的含苯餾分，其組分非常復(fù)雜，用普通的分離方法很難見(jiàn)效，一般采用溶劑進(jìn)行液-液萃取或者萃取蒸餾的方法進(jìn)行芳烴分離，然后再采用一般的分離方法分離苯、甲苯、二甲苯。根據(jù)采用的溶劑和技術(shù)的不同又有多種分離方法。

Udex法：由美國(guó)道化學(xué)公司和UOP公司在1950年聯(lián)合開(kāi)發(fā)，最初用二乙二醇醚作溶劑，后來(lái)改進(jìn)為三乙二醇醚和四乙二醇醚作溶劑，過(guò)程采用多段升液通道（multouocomer）萃取器。苯的收率為100%。

Suifolane法：荷蘭殼牌公司開(kāi)發(fā)，專(zhuān)利為UOP公司所有。溶劑采用環(huán)丁砜，使用轉(zhuǎn)盤(pán)萃取塔進(jìn)行萃取，產(chǎn)品需經(jīng)白土處理。苯的收率為99.9%。

Arosolvan法：由聯(lián)邦德國(guó)的魯奇公司在1962年開(kāi)發(fā)。溶劑為N-甲基吡咯烷酮（NMP），為了提高收率，有時(shí)還加入10-20%的乙二醇醚。采用特殊設(shè)計(jì)的Mechnes萃取器，苯的收率為99.9%。

IFP法：由法國(guó)石油化學(xué)研究院在1967年開(kāi)發(fā)。采用不含水的二甲亞砜作溶劑，并用丁烷進(jìn)行反萃取，過(guò)程采用轉(zhuǎn)盤(pán)塔。苯的收率為99.9%。

Formex法：為意大利SNAM公司和LRSR石油加工部在1971年開(kāi)發(fā)。嗎啉或N-甲酰嗎啉作溶劑，采用轉(zhuǎn)盤(pán)塔。芳烴總收率98.8%，其中苯的收率為100%。

甲苯脫烷基化

甲苯脫烷基制備苯，可以采用催化加氫脫烷基化，或是不用催化劑的熱脫烷基。原料可以用甲苯、及其和二甲苯的混合物，或者含有苯及其他烷基芳烴和非芳烴的餾分。

甲苯催化加氫脫烷基化

用鉻、鉬或氧化鉑等作催化劑，500-600 ℃高溫和40-60個(gè)大氣壓的條件下，甲苯與氫氣混合可以生成苯，這一過(guò)程稱(chēng)為加氫脫烷基化作用。如果溫度更高，則可以省去催化劑。反應(yīng)按照以下方程式進(jìn)行：

根據(jù)所用催化劑和工藝條件的不同又有多種工藝方法：

Hydeal法：由Ashiand & refing和UOP公司在1961年開(kāi)發(fā)。原料可以是重整油、加氫裂解汽油、甲苯、碳6-碳8混合芳烴、脫烷基煤焦油等。催化劑為氧化鋁-氧化鉻，反應(yīng)溫度600-650℃，壓力3.43-3.92MPa。苯的理論收率為98%，純度可達(dá)99.98%以上，質(zhì)量?jī)?yōu)于Udex法生產(chǎn)的苯。

Detol法：Houdry公司開(kāi)發(fā)。用氧化鋁和氧化鎂做催化劑，反應(yīng)溫度540-650℃，反應(yīng)壓力0.69-5.4MPa，原料主要是碳7-碳9芳烴。苯的理論收率為97%，純度可達(dá)99.97%。

Pyrotol法：Air products and chemicals公司和Houdry公司開(kāi)發(fā)。適用于從乙烯副產(chǎn)裂解汽油中制苯。催化劑為氧化鋁-氧化鉻，反應(yīng)溫度600-650℃，壓力0.49-5.4MPa。

Bextol法：殼牌公司開(kāi)發(fā)。

BASF法：BASF公司開(kāi)發(fā)。

Unidak法：UOP公司開(kāi)發(fā)。

甲苯熱脫烷基化

甲苯在高溫氫氣流下可以不用催化劑進(jìn)行脫烷基制取苯。反應(yīng)為放熱反應(yīng)，針對(duì)遇到的不同問(wèn)題，開(kāi)發(fā)出了多種工藝過(guò)程。

MHC加氫脫烷基過(guò)程：由日本三菱石油化學(xué)公司和千代田建設(shè)公司在1967年開(kāi)發(fā)。原料可以用甲苯等純烷基苯，含非芳烴30%以?xún)?nèi)的芳烴餾分。操作溫度500-800℃，操作壓力0.98MPa，氫/烴比為1-10。過(guò)程選擇性97-99%（mol），產(chǎn)品純度99.99%。

HDA加氫脫烷基過(guò)程：由美國(guó)Hydrocarbon Research和Atlantic Richfield公司在1962年開(kāi)發(fā)。原料采用甲苯，二甲苯，加氫裂解汽油，重整油。從反應(yīng)器不同部位同如氫氣控制反應(yīng)溫度，反應(yīng)溫度600-760℃，壓力3.43-6.85MPa，氫/烴比為1-5，停留時(shí)間5-30秒。選擇性95%，收率96-100%。

Sun過(guò)程：由Sun Oil公司開(kāi)發(fā)

THD過(guò)程：Gulf Research and Development公司開(kāi)發(fā)

Monsanto過(guò)程：孟山都公司開(kāi)發(fā)

甲苯歧化和烷基轉(zhuǎn)移

隨著二甲苯用量的上升，在1960年代末相繼開(kāi)發(fā)出了可以同時(shí)增產(chǎn)二甲苯的甲苯歧化和烷基轉(zhuǎn)移技術(shù)，主要反應(yīng)為：

這個(gè)反應(yīng)為可逆反應(yīng)，根據(jù)使用催化劑、工藝條件、原料的不同而有不同的工藝過(guò)程。

LTD液相甲苯岐化過(guò)程：美國(guó)美孚化學(xué)公司在1971年開(kāi)發(fā)，使用非金屬沸石或分子篩催化劑，反應(yīng)溫度260-315℃，反應(yīng)器采用液相絕熱固定床，原料為甲苯，轉(zhuǎn)化率99%以上

Tatoray過(guò)程：日本東麗公司和UOP公司1969年開(kāi)發(fā)，以甲苯和混合碳9芳烴為原料，催化劑為絲光沸石， 反應(yīng)溫度350-530℃，壓力2.94MPa，氫/烴比5-12，采用絕熱固定床反應(yīng)器，單程轉(zhuǎn)化率40%以上，收率95%以上，選擇性90%，產(chǎn)品為苯和二甲苯混合物。

Xylene plas過(guò)程：由美國(guó)Atlantic Richfield公司和Engelhard公司開(kāi)發(fā)。使用稀土Y型分子篩做催化劑，反應(yīng)器為氣相移動(dòng)床，反應(yīng)溫度471-491℃，常壓。

TOLD過(guò)程：日本三菱瓦斯化學(xué)公司1968年開(kāi)發(fā)，氫氟酸-氟化硼催化劑，反應(yīng)溫度60-120℃，低壓液相。有一定腐蝕性。

其他方法

此外，苯還可以通過(guò)乙炔三聚得到，但產(chǎn)率很低。具體的做法是，將乙炔通過(guò)高溫石英管（500℃）。反應(yīng)方程式如下：

此反應(yīng)實(shí)則為狄爾斯－阿爾德反應(yīng)。

分析測(cè)試方法

氣相色譜和液相色譜可以檢測(cè)各種產(chǎn)品中苯的含量。苯的純度的測(cè)定一般使用冰點(diǎn)法。

對(duì)空氣中微量苯的檢測(cè)，可以用甲基硅油等有揮發(fā)性的有機(jī)溶劑或者低分子量的聚合物吸收，然后通過(guò)色譜進(jìn)行分析；或者采用比色法分析；也可以將含有苯的空氣深度冷凍，將苯冷凍下來(lái)，然后把硫酸鐵和過(guò)氧化氫溶液加入得到黃褐色或黑色沉淀，再用硝酸溶解，然后通過(guò)比色法分析。或者直接用硝酸吸收空氣中的苯，硝化成間二硝基苯，然后用二氯化鈦溶液滴定，或者用間二甲苯配制的甲乙酮堿溶液比色定量。

安全

毒性

由于苯的揮發(fā)性大，暴露于空氣中很容易擴(kuò)散。人和動(dòng)物吸入或皮膚接觸大量苯進(jìn)入體內(nèi)，會(huì)引起急性和慢性苯中毒。有研究報(bào)告表明，引起苯中毒的部分原因是由于在體內(nèi)苯生成了苯酚。

苯對(duì)中樞神經(jīng)系統(tǒng)產(chǎn)生麻痹作用，引起急性中毒。重者會(huì)出現(xiàn)頭痛、惡心、嘔吐、神志模糊、知覺(jué)喪失、昏迷、抽搐等，嚴(yán)重者會(huì)因?yàn)橹袠邢到y(tǒng)麻痹而死亡。少量苯也能使人產(chǎn)生睡意、頭昏、心率加快、頭痛、顫抖、意識(shí)混亂、神志不清等現(xiàn)象。攝入含苯過(guò)多的食物會(huì)導(dǎo)致嘔吐、胃痛、頭昏、失眠、抽搐、心率加快等癥狀，甚至死亡。吸入20000ppm的苯蒸氣5-10分鐘便會(huì)有致命危險(xiǎn)。

長(zhǎng)期接觸苯會(huì)對(duì)血液造成極大傷害，引起慢性中毒，引起神經(jīng)衰弱綜合癥。苯可以損害骨髓，使紅血球、白細(xì)胞、血小板數(shù)量減少，并使染色體畸變，從而導(dǎo)致白血病，甚至出現(xiàn)再生障礙性貧血。苯可以導(dǎo)致大量出血，從而抑制免疫系統(tǒng)的功用，使疾病有機(jī)可乘。有研究報(bào)告指出，苯在體內(nèi)的潛伏期可長(zhǎng)達(dá)12-15年。

婦女吸入過(guò)量苯后，會(huì)導(dǎo)致月經(jīng)不調(diào)達(dá)數(shù)月，卵巢會(huì)縮小。苯對(duì)胎兒發(fā)育和對(duì)男性生殖力的影響，尚未明了。孕期動(dòng)物吸入苯后，會(huì)導(dǎo)致幼體的重量不足、骨骼延遲發(fā)育、骨髓損害。

苯對(duì)皮膚、粘膜有刺激作用。國(guó)際癌癥研究中心（IARC）已經(jīng)確認(rèn)苯為致癌物。

接觸限值：

中國(guó)TWA 6 mg/m （皮），STEL 10 mg/m

美國(guó)ACGIH 10ppm, 32 mg/m TWA: OSHA 1ppm, 3.2 mg/m

毒性：

LD50: 930 mg/kg（大鼠經(jīng)口）；48 mg/kg（小鼠經(jīng)皮）

LC50: 10000ppm 7小時(shí)（大鼠吸入）

當(dāng)然，由于每個(gè)人的健康狀況和接觸條件不同，對(duì)苯的敏感程度也不相同。嗅出苯的氣味時(shí)，它的濃度大概是1.5ppm，這時(shí)就應(yīng)該注意到中毒的危險(xiǎn)。在檢查時(shí)，通過(guò)尿和血液的檢查可以很容易查出苯的中毒程度。

代謝

苯主要通過(guò)呼吸道吸入（47-80%）、胃腸及皮膚吸收的方式進(jìn)入人體。一部分苯可通過(guò)尿液排出，未排出的苯則首先在肝中細(xì)胞色素P450單加氧酶作用下被氧分子氧化為環(huán)氧苯（7-氧雜雙環(huán)[4.1.0]庚-2,4-二烯）。環(huán)氧苯與它的重排產(chǎn)物氧雜環(huán)庚三烯存在平衡，是苯代謝過(guò)程中產(chǎn)生的有毒中間體。接下來(lái)有三種代謝途徑：與谷胱甘肽結(jié)合生成苯巰基尿酸；繼續(xù)代謝為苯酚、鄰苯二酚、對(duì)苯二酚、偏苯三酚、鄰苯醌、對(duì)苯醌等，以葡萄糖苷酸或硫酸鹽結(jié)合物形式排出；以及被氧化為已二烯二酸。

乙醇和甲苯可以降低苯的毒性。

可燃性

由于苯可以在空氣中燃燒，因此它一般都被定為危險(xiǎn)品。例如在中華人民共和國(guó)國(guó)家標(biāo)準(zhǔn)《危險(xiǎn)貨物品名表》（GB 12268-90）中，苯屬第三類(lèi)危險(xiǎn)貨物易燃液體中的中閃點(diǎn)液體。 而且由于它的揮發(fā)性，可能造成蒸氣局部聚集，因此在貯存、運(yùn)輸時(shí)一般都要求遠(yuǎn)離火源和熱源，防止靜電。

由于苯的冰點(diǎn)比較高（5.5℃），在寒冷天氣中運(yùn)輸會(huì)有困難，但是加熱熔化會(huì)帶來(lái)危險(xiǎn)性。

工業(yè)用途

早在1920年代，苯就已是工業(yè)上一種常用的溶劑，主要用于金屬脫脂。由于苯有毒，人體能直接接觸溶劑的生產(chǎn)過(guò)程現(xiàn)已不用苯作溶劑。

苯有減輕爆震的作用而能作為汽油添加劑。在1950年代四乙基鉛開(kāi)始使用以前，所有的抗爆劑都是苯。然而現(xiàn)在隨著含鉛汽油的淡出，苯又被重新起用。由于苯對(duì)人體有不利影響，對(duì)地下水質(zhì)也有污染，歐美國(guó)家限定汽油中苯的含量不得超過(guò)1%。至2011年時(shí)，美國(guó)國(guó)家環(huán)境保護(hù)局將進(jìn)一步收緊限制，令汽油的苯含量上限進(jìn)一步降低至0.62%。

苯在工業(yè)上最重要的用途是做化工原料。苯可以合成一系列苯的衍生物：

苯與乙烯生成乙苯，后者可以用來(lái)生產(chǎn)制塑料的苯乙烯；

與丙烯生成異丙苯，后者可以經(jīng)異丙苯法來(lái)生產(chǎn)丙酮與制樹(shù)脂和粘合劑的苯酚；

制尼龍的環(huán)己烷；

合成順丁烯二酸酐；

用于制作苯胺的硝基苯；

多用于農(nóng)藥的各種氯苯；

合成用于生產(chǎn)洗滌劑和添加劑的各種烷基苯。

此外還可以用來(lái)合成氫醌，蒽醌等化工產(chǎn)品。

食品中的含量

在若干軟性飲品，如部分汽水、果汁飲品、果汁味飲品、葡萄適中，其中的苯甲酸鹽類(lèi)防腐劑（包括苯甲酸鈉、苯甲酸鉀、苯甲酸鈣） 會(huì)跟維他命C（抗壞血酸）或異抗壞血酸發(fā)生化學(xué)作用，脫羧，形成少量的致癌物質(zhì)苯。該反應(yīng)在光照或加熱時(shí)加速進(jìn)行。多數(shù)飲料中，苯的含量都在10μg/kg以下，符合世界衛(wèi)生組織的標(biāo)準(zhǔn)（10ppb），但高于美國(guó)（5ppb） 、加拿大（5ppb）和歐盟（1ppb） 的標(biāo)準(zhǔn)。有少量飲料含有較高含量的苯，含量最高的可達(dá)87.9ppb，但與日常生活中吸入的苯含量相比，這個(gè)數(shù)值仍然較小。例如，人每天吸入的潔凈空氣中約含苯220μg；人開(kāi)車(chē)一小時(shí)會(huì)吸入40μg的苯；每天吸20支煙的人約會(huì)吸入7900μg的苯（歐盟估計(jì)值），通過(guò)被動(dòng)吸煙吸入的苯也有63μg。

2008年，可口可樂(lè)公司宣布，將逐漸在其飲料中（除芬達(dá)和樂(lè)倍外）禁止苯甲酸鈉的使用。

苯的異構(gòu)體

杜瓦苯

休克爾苯（盆苯）

棱柱烷

苯的衍生物

下面是一些有代表性的苯的取代物或與苯結(jié)構(gòu)相似的物質(zhì)。

取代苯

烴基取代：甲苯、二甲苯、苯乙烯

含氧基團(tuán)取代：苯酚、苯甲酸、苯乙酮、苯醌（對(duì)苯醌、鄰苯醌）

鹵代：氯苯、溴苯

多環(huán)芳烴

聯(lián)苯、三聯(lián)苯

稠環(huán)芳烴：萘、蒽、菲、茚、芴、苊、薁、富勒烯

參見(jiàn)

芳香性

粗苯

參考文獻(xiàn)

書(shū)籍

魏文德主編，《有機(jī)化工原料大全》第三卷，化學(xué)工業(yè)出版社，1994年，p358-381，ISBN 978-7-5025-0684-1

［英］漢考克（Hancock, E.G.）主編，《苯及其工業(yè)衍生物》，化學(xué)工業(yè)出版社，1982.11

Wilson, L. D. "Health Hazards from aromatic Hydrocarbons", Des Plaines, III., Universal Oil Products Company, 1962

尹冬冬主編，《有機(jī)化學(xué)》上冊(cè)，高等教育出版社，2003年

其他

中國(guó)石化北京化工研究院，《常用危險(xiǎn)化學(xué)品安全數(shù)據(jù)卡》（內(nèi)部材料），2004年

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