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歷史

1844年甲苯由法國科學(xué)家Henri Etienne Sainte-Claire Deville通過對吐魯香膠的干餾首次制備成功，甲苯的英語名稱 toluene 也由此而來。1861年，德國化學(xué)家約瑟夫·威爾布蘭特用甲苯作原料，首次合成了不純的TNT。1880年，高純度TNT也由甲苯制備成功。1891年，德國開發(fā)了以甲苯為基礎(chǔ)原料的TNT工業(yè)制備法，這種方法經(jīng)過不斷改進后至今仍被使用。

物理性質(zhì)

甲苯是最簡單，最重要的芳烴化合物之一。在空氣中，甲苯只能不完全燃燒，火焰呈黃色。甲苯的熔點為-95 ℃，沸點為111 ℃。甲苯帶有一種特殊的芳香味（與苯的氣味類似），在常溫常壓下是一種無色透明，清澈如水的液體，對光有很強的折射作用（折射率：1,4961）。甲苯幾乎不溶于水(0,52 g/l)，但可以和二硫化碳，酒精，乙醚以任意比例混溶，在氯仿，丙酮和大多數(shù)其他常用有機溶劑中也有很好的溶解性。甲苯的粘性為0,6 mPa s，也就是說它的粘稠性弱于水。甲苯的熱值為40.940 kJ/kg，閃點為4 ℃，燃點為535 ℃。

自然分布

甲苯是石油的次要成分之一。在煤焦油輕油（主要成分為苯）中，甲苯占百分之十五到二十。我們周圍環(huán)境中的甲苯主要來自重型卡車所排的尾氣（因為甲苯是汽油的成分之一）。許多有機物在不完全燃燒后會產(chǎn)生少量甲苯，最常見的如：煙草。大氣層內(nèi)的甲苯和苯一樣，在一段時間后會由空氣中的氫氧自由基（OH*)完全分解。

制備

在工業(yè)生產(chǎn)中主要以石油為原料。在第二次世界大戰(zhàn)期間，由于石油供應(yīng)的匱乏，德國也嘗試過用苯或甲醇為原料的制備法。在制備過程中主要的副產(chǎn)品是乙烯和丙烯。每年甲苯的全球產(chǎn)量大約為五百萬至一千萬噸。從石油中直接提取或?qū)⒚禾扛绅s的方法雖然簡單，但都是不經(jīng)濟的。工業(yè)上主要采用將石油裂解并將所得到的產(chǎn)物之一正庚烷脫氫成環(huán)的方法。

正庚烷的脫氫成環(huán)反應(yīng): 正庚烷將先脫氫生成甲基環(huán)己烷，然后被進一步氧化為甲苯。

此外，環(huán)庚三烯可由光化學(xué)的方法直接轉(zhuǎn)化為甲苯。

化學(xué)性質(zhì)

甲苯在一般條件下性質(zhì)十分穩(wěn)定，但同酸或氧化劑卻能激烈反應(yīng)。它的化學(xué)性質(zhì)類似于苯酚和苯，反應(yīng)活性則介于兩者之間。甲苯能腐蝕塑料，因而必須被存放在玻璃容器中。 在氧化反應(yīng)中（如與熱的堿性高錳酸鉀溶液），甲苯能由苯甲醇、苯甲醛而最終被氧化為苯甲酸。甲苯主要能進行自由基取代、親電子取代和自由基加成反應(yīng)。親核反應(yīng)則較少發(fā)生。 在受熱或光輻射條件下，甲苯可以和某些反應(yīng)物(如溴）在甲基上進行自由基取代反應(yīng)。

甲苯與濃硫酸和濃硝酸的混合物能夠發(fā)生取代反應(yīng)，在30℃時，主要得到的是一硝基取代物鄰硝基甲苯和對硝基甲苯；在加熱條件下，反應(yīng)生成烈性炸藥2,4,6-三硝基甲苯(簡稱三硝基甲苯，即TNT):

安全

甲苯本身對人體只有輕微損害。但工業(yè)甲苯中經(jīng)常摻有少量苯。甲苯與苯這兩種結(jié)構(gòu)十分類似的化合物在毒性上卻有極大的差異。與苯的氧化反應(yīng)不同，甲苯的氧化反應(yīng)基本都并不在苯環(huán)上，而在甲基上發(fā)生。因此甲苯的氧化產(chǎn)物中只有極少量在苯的氧化反應(yīng)中經(jīng)常出現(xiàn)的副產(chǎn)品：具有強致癌性的環(huán)氧化物。

侵入途徑：吸入、食入、經(jīng)皮吸收。

健康危害：對皮膚、粘膜有刺激性，對中樞神經(jīng)系統(tǒng)有麻醉作用。

急性中毒：短時間內(nèi)吸入較高濃度本品可出現(xiàn)眼及上呼吸道明顯的刺激癥狀、眼結(jié)膜及咽部充血、頭暈、頭痛、惡心、嘔吐、胸悶、四肢無力、步態(tài)蹣跚、意識模糊。重癥者可有躁動、抽搐、昏迷。

慢性中毒：長期接觸可能發(fā)生神經(jīng)衰弱綜合癥、肝腫大，女性月經(jīng)異常、皮膚干燥、龜裂、皮膚炎等。

參見

苯

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