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發(fā)現(xiàn)

苯酚是德國化學家榮格（Runge F）于1834年在煤焦油中發(fā)現(xiàn)的，故又稱石炭酸（Carbolic acid）。

結構

苯酚分子由一個羥基直接連在苯環(huán)上構成。根據(jù)苯的凱庫勒式，這個羥基是連在雙鍵上的，為烯醇式結構。但由于苯環(huán)的穩(wěn)定性，這樣的結構幾乎不會轉化為酮式結構。

苯酚具有以下共振結構：

苯酚鹽負離子則有以下共振結構：

酚羥基的氧原子采用sp 雜化，提供1對孤電子與苯環(huán)的6個碳原子共同形成離域 Π Π --> 7 8 {\displaystyle \ {\Pi }_{7}^{8}} 鍵。大Π鍵加強了烯醇的酸性，羥基的推電子效應又加強了O-H鍵的極性，因此苯酚中羥基的氫可以電離出來。

物理性質

苯酚熔點為40.5℃，沸點為181.7℃，常溫下為一種無色或白色的晶體，有特殊氣味。苯酚密度比水大，微溶于冷水，可在水中形成白色混濁；但易溶于65℃以上的熱水。易溶于醇、醚等有機溶劑。

化學性質

苯酚具有弱酸性，能與堿反應：

苯酚pKa=10，酸性介于碳酸兩級電離之間，因此苯酚不能與NaHCO 3 等弱堿反應：

此反應現(xiàn)象：二氧化碳通入后，溶液現(xiàn)白色混濁。

苯酚遇三氯化鐵溶液顯紫色，原因是苯酚根離子與Fe 形成了有顏色的配合物。

苯環(huán)上的親電取代：苯酚由于結構中有苯環(huán)，可以在環(huán)上發(fā)生類似苯的親電取代反應，如硝化、鹵代等：

對比苯的相應反應可以發(fā)現(xiàn)，苯酚環(huán)上的取代比苯容易得多。這是因為羥基有給電子效應，使苯環(huán)電子云密度增加。

值得注意的是，苯酚的親電取代總是發(fā)生在羥基的 鄰位 和 對位 。這是羥基等給電子基團的共性。

酚羥基上的取代：酚羥基上的氫原子可以被含碳基團取代，生成醚或酯。

苯酚在空氣中久置會變?yōu)榉奂t色，是因為生成了苯醌：

苯酚的氧化產物一般是對苯醌。這個反應也可以用溴作氧化劑。

苯酚與甲醛在酸或堿的催化下發(fā)生縮合，生成酚醛樹脂。

制備

苯酚可由苯磺酸與堿熔融反應制得：

用酸處理即得苯酚。此法是最早用來制取苯酚的方法，萘酚也用類似的方法制取。

此法初始原料為苯，通過傅-克反應與丙烯加成為異丙苯，再由異丙苯氧化為苯酚。此法同時生成丙酮。

第二步反應是一個自由基反應。

通過氯苯在氫氧化鈉水溶液中的水解，也可以制得苯酚。由于氯苯的氯原子參與苯環(huán)的共軛，這個水解過程十分困難，需要在高壓（28MPa）、高溫（300℃）、以銅作催化劑的條件下進行。

苯酚也可由苯胺經重氮鹽水解制得。

2007年吉林大學化學學院的馮守華等人在 Org. Lett. 期刊上發(fā)表文章稱，他們用碳酸氫鈉和鐵粉在仿早期地球環(huán)境的條件下進行水熱合成（水，200℃，1.9GPa），在產物中得到了產率為0.8%的苯酚。

他們認為反應機理如下：

安全

苯酚有毒。苯酚及其濃溶液對皮膚有強烈的刺激作用，若不慎將苯酚沾到皮膚上，應用酒精或聚乙二醇；若量較大或者混有氯仿，則需要進行急救。沾到衣服上也需用大量水沖洗。

工業(yè)及醫(yī)學用途

苯酚可作殺菌劑、麻醉劑、防腐劑。約瑟夫·李斯特（Lister J）最早將其用于外科手術消毒；但由于苯酚的毒性，這一技術最終被取代?，F(xiàn)在苯酚可用于制備消毒劑，如TCP；或用其稀溶液直接進行消毒。

苯酚是多種化工產品的原料，用來合成阿司匹林等藥品，以及一些農藥、香料、染料。亦用來合成樹脂，最主要的一種是和甲醛縮合而成的酚醛樹脂。

盡管苯酚的濃溶液毒性很強，它仍在整形外科手術中充當脫皮劑。

衍生物

苯二酚、苯三酚

硝基苯酚、三硝基苯酚、三溴苯酚、五氯苯酚

苯醌：對苯醌、鄰苯醌

甲酚、百里酚

水楊酸、乙酰水楊酸

萘酚、蒽酚

酚酞

參見

酚

苯

阿司匹林

參考文獻

邢其毅等．基礎有機化學 第二版．§17.1,3-8,13．北京：高等教育出版社，1994年．ISBN 7-04-004607-5．

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