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                  烯胺

                  2020-10-16
                  出處:族譜網(wǎng)
                  作者:阿族小譜
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                  合成烯胺通常用至少具有一個α-氫的酮與一個二級胺在酸(如對甲苯磺酸)催化下制備,并加入強失水劑(如四氯化鈦)或分水器共沸使反應(yīng)進行完全。反應(yīng)的機理見下圖:常用的二級胺為四氫吡咯、嗎啉和六氫吡啶,它們的反應(yīng)性從左至右遞減。不對稱酮與二級胺反應(yīng),主要生成的是雙鍵碳上取代最少的烯胺,這是因為連在雙鍵碳上的甲基會與四氫吡咯環(huán)上的氫互相排斥,降低了產(chǎn)物的穩(wěn)定性。烯胺的合成反應(yīng)是個可逆反應(yīng),稀酸作用下,烯胺便水解為酮與二級胺。參見Thorpe反應(yīng)參考資料邢其毅、裴偉偉、徐瑞秋、裴堅?!痘A(chǔ)有機化學(xué)》(第三版)下冊。北京:高等教育出版社,2005年12月:908。ISBN978-7-04-017755-8

                  合成

                  烯胺通常用至少具有一個α-氫的酮與一個二級胺在酸(如對甲苯磺酸)催化下制備,并加入強失水劑(如四氯化鈦)或分水器共沸使反應(yīng)進行完全。反應(yīng)的機理見下圖:

                  烯胺

                  常用的二級胺為四氫吡咯、嗎啉和六氫吡啶,它們的反應(yīng)性從左至右遞減。不對稱酮與二級胺反應(yīng),主要生成的是雙鍵碳上取代最少的烯胺,這是因為連在雙鍵碳上的甲基會與四氫吡咯環(huán)上的氫互相排斥,降低了產(chǎn)物的穩(wěn)定性。

                  烯胺的合成反應(yīng)是個可逆反應(yīng),稀酸作用下,烯胺便水解為酮與二級胺。

                  參見

                  Thorpe反應(yīng)

                  參考資料

                  邢其毅、裴偉偉、徐瑞秋、裴堅?!痘A(chǔ)有機化學(xué)》(第三版)下冊。北京:高等教育出版社,2005年12月:908。ISBN 978-7-04-017755-8


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