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生物合成

由牻牛兒焦磷酸（GPP）生成的橙花基碳正離子發(fā)生重排、環(huán)化后失去一個(gè)質(zhì)子而得。

性狀

左旋檸烯：即L -檸烯、( S )-(?)-檸烯。CAS號(hào)5989-54-8，EINECS號(hào)227-815-6，相對(duì)密度0.8407（21/4℃），沸點(diǎn)175.5－176.5℃（101.72kPa），折射率1.474，比旋光度 [ α α --> ] D 19.5 ? ? --> 101.3 o {\displaystyle [\alpha ]_{\boldsymbol {D}}^{19.5}-101.3^{o}\,} ，警示性質(zhì)標(biāo)準(zhǔn)詞有： R10 , R38 , R43 , R50 , R53 ，安全性質(zhì)標(biāo)準(zhǔn)詞有： S24 , S37 , S60 , S61 。存在于薄荷油、松針油中。

右旋檸烯：即 D -檸烯、( R )-(+)-檸烯。CAS號(hào)5989-27-5，EINECS號(hào)227-813-5，相對(duì)密度0.8402（21/4℃），沸點(diǎn)175.5－176℃（101.72kPa），凝固點(diǎn)?95.5℃，折射率1.4743 (21℃)，比旋光度 [ α α --> ] D 19.5 + 123.8 o {\displaystyle {\rm {[\alpha ]_{\boldsymbol {D}}^{19.5}+123.8^{o}\,}}} ，警示性質(zhì)標(biāo)準(zhǔn)詞有： R22 。存在于檸檬油、蜜柑油、樟腦白油、香橙油等植物精油中。

外消旋體：即左旋檸烯和右旋檸烯的混合物，也稱二聚異戊二烯、二聚戊烯、雙戊烯、二戊烯（dipentene）。 相對(duì)密度0.8404，沸點(diǎn)178.64℃，凝固點(diǎn)?95.3℃，折射率1.4744，無(wú)旋光性。不溶于水，與乙醇互溶。存在于樟腦白油、杉油、松節(jié)油、橙花油、香茅油中。

制取

用酸性試劑硫酸氫鉀處理松油醇時(shí)，可以得到檸烯，同時(shí)也會(huì)產(chǎn)生少量檸烯的非手性異構(gòu)體異松油烯。檸烯在工業(yè)上主要由天然精油經(jīng)過(guò)分餾或萃取，或者由松節(jié)油為原料，取α-蒎烯餾分，將它異構(gòu)化得到。

化學(xué)性質(zhì)

檸烯的化學(xué)性質(zhì)相對(duì)比較穩(wěn)定，可以蒸餾而不分解。( R )-檸烯加熱到300℃時(shí)發(fā)生外消旋化。如果溫度更高，則檸烯分解為異戊二烯。

潮濕空氣中易被氧化為香芹醇和香芹酮。 與硫磺作用失水生成對(duì)撒花烴，也會(huì)產(chǎn)生硫化氫和一些硫醚。

與無(wú)機(jī)酸共熱時(shí)，異構(gòu)化為有共軛雙烯結(jié)構(gòu)的α-松油烯，后者又很容易被氧化，生成有芳香性的對(duì)撒花烴。檸烯與順丁烯二酸酐共熱時(shí)，可以得到順酐與α-松油烯發(fā)生狄爾斯-阿爾德反應(yīng)生成的加合物。

檸烯可以發(fā)生烯烴的一般反應(yīng)，其中兩個(gè)雙鍵可以都發(fā)生反應(yīng)，也可以控制條件只讓其中一個(gè)雙鍵反應(yīng)。用無(wú)水氯化氫／溴化氫處理時(shí)，二取代的烯烴先與鹵化氫發(fā)生加成；但用m CPBA作環(huán)氧化時(shí)，三取代的烯烴先被環(huán)氧化，生成檸烯氧化物。如果 m CPBA過(guò)量，則兩個(gè)雙鍵都被環(huán)氧化，得到檸烯二氧化物。

D -檸烯的非環(huán)雙鍵可以與三氟乙酸在甲苯中發(fā)生反馬氏規(guī)則加成，反應(yīng)后用氫氧化鈉將三氟乙酸酯水解，便可以得到( S )-(?)-α-萜品醇（松油醇）。

檸烯也可以在無(wú)機(jī)酸的存在下與水加成，生成α-松油醇和水合萜二醇。

用亞硝酰氯處理檸烯時(shí)，檸烯的環(huán)內(nèi)雙鍵與 NO?Cl 加成生成1-氯-2-亞硝基化合物，經(jīng)互變異構(gòu)得到α-氯代肟，然后用堿將氯化氫脫去得到不飽和的香芹酮肟，最后將肟用稀硫酸水解，便得到相應(yīng)的酮——香芹酮。 這是工業(yè)上制取香芹酮的主要方法。

用途

D -檸烯主要被用作制取香芹酮的前體， 此外也用作溶劑、劑、除膠劑、調(diào)香劑、生物燃料 和殺蟲(chóng)劑 等。 可溶解發(fā)泡聚苯乙烯(保麗龍)。 初步科學(xué)臨床實(shí)驗(yàn)數(shù)據(jù)顯示: D-檸檬烯補(bǔ)充劑或有助于正常的免疫功能及預(yù)防癌癥等支持作用.

危險(xiǎn)性

檸烯和其氧化產(chǎn)物（如被空氣氧化生成的1,2-檸烯氧化物）對(duì)皮膚和呼吸道有刺激作用，會(huì)引起過(guò)敏。

檸烯會(huì)在大鼠中引起腎細(xì)胞癌，但目前沒(méi)有足夠的證據(jù)證明它對(duì)人類有致癌性和基因毒性。在國(guó)際癌癥研究機(jī)構(gòu)的分類中， D -檸烯被列為第3類物質(zhì)——尚不清楚其對(duì)人體致癌作用。 而且某些研究者認(rèn)為檸烯有潛在的抗癌功能，可以被用作功能性添加劑。

注釋

簡(jiǎn)體：檸烯／繁體：薴烯是正確的名稱。簡(jiǎn)體的檸（níng）是薴的簡(jiǎn)化字，指的是一種有機(jī)化合物，而苧（zhù）則是原繁體字“檸”的簡(jiǎn)化字，指的是一種多年生草本植物。

參考資料

全文參考資料

E. E. Turner, M. M. Harris, Organic Chemistry , Longmans, Green & Co., London, 1952.

Wallach, Annalen der Chemie , 246 , 221 (1888).

Blumann & Zeitschel, Berichte , 47 , 2623 (1914).

Source : CSST Workplace Hazardous Materials Information System.

M. Matura et al. , J. Am. Acad. Dermatol. 2002 , 33 , 126-27.

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