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歷史

全合成這個詞是由伍德沃德首先提出來的。全合成背后的哲學基礎是還原論。

概述

全合成其實就是有機合成的一個分支，其產(chǎn)生和發(fā)展都是服務于社會的需求；試圖通過簡單易得的原材料，通過化學反應，來獲得某種有用的、結構復雜又難以用其他途徑獲得的化合物。全合成的原料通常是容易從自然界中取得的化學物質，如糖類、石油化工產(chǎn)品等；而目標分子通常是具有特定藥效的天然產(chǎn)物，或在理論上有意義的分子。全合成的發(fā)展往往會影響到有機化學的實踐和理論以及藥物研究的發(fā)展，等等。全合成的發(fā)展有時也對社會倫理產(chǎn)生深遠影響（如避孕藥的發(fā)明對性倫理的影響）。

分類

全合成根據(jù)工作的獨立性可以分為“全合成(total synthesis)”、“半全合成(semi total synthesis)”、“表全合成(formal total synthesis)”三類。

全合成

技術含量最高的全合成（往往也是成本最高的）。從原料開始到最終產(chǎn)物的制備和反應路線全部都是由一個科研組獨立設計完成的。

半全合成

從自然界提取得到關鍵中間體，然后通過后續(xù)的化學修飾完成的全合成稱為半全合成。比如很多甾醇類激素都是用從薯蕷里提取的薯蕷皂甙做原料合成的。再比如工業(yè)化的紫杉醇生產(chǎn)也是通過半全合成得到的。

表全合成

又叫接力全合成（relayed total synthesis）。指反應路線有一部分是完全拷貝他人以及完成的工作而實現(xiàn)的全合成。比如伍德沃德的奎寧全合成也屬于表全合成。因為他的合成到奎寧毒素就停止了；而從奎寧毒素到奎寧的轉換在此之前已經(jīng)被德國人拉貝實現(xiàn)。

今日概貌

當今全合成的意義，早已超過了以前為了驗證生物活性或化學結構的目的，而已經(jīng)成了試驗和推廣新化學反應，和展示合成有機化學的精妙之處的場地。全合成的發(fā)展常會激勵新機理、新催化劑和新技術的誕生。全合成中綜合了很多有機反應的技巧，需要化學家對有機反應的熟練運用及相當程度的智慧。

當代全合成工作看重方法的創(chuàng)新，具體講又集中于新反應的開發(fā)和利用。一個方法上沒有新意的全合成很難獲得學術界的注意和認同。

重要事件

1821年，德國化學家弗里德里?！ぞS勒合成尿素。有機合成的序幕開始拉開。

1902年，德國化學家威爾斯泰德合成托品酮，象征著多步驟有機合成的開始。

1903年，芬蘭人古斯塔夫·康帕合成樟腦。第一個工業(yè)化的全合成例子。

1916年，英國人羅伯特·魯賓遜超時代的提出并實施了仿生合成托品酮路線，標志著合成美學的萌芽，也是串聯(lián)反應方法學的開端。

1944年，美國化學家伍德沃德合成奎寧，全合成概念產(chǎn)生。這也給眾合成者打了一劑強心針，使人們克服了面對復雜天然產(chǎn)物的畏難心理。

1994年，日本化學家岸義人(Yoshito Kishi)合成?？舅兀瑹o與倫比地鼓舞了全世界的化學家，合成家們開始產(chǎn)生了“沒有合成不出來的分子”的言論。

人物

維勒，有機之父

李比希，有機定量分析之父

伍德沃德，開創(chuàng)了一個新時代的大師。

艾里亞斯·詹姆斯·科里，把有機合成請下神壇的人物。歸納并系統(tǒng)化了有機合成方法，提出逆合成分析理論。開創(chuàng)并倡導了計算機輔助合成設計，與人合作將計算機圖形處理技術引入有機化學信息系統(tǒng)管理。后來導致了ChemDraw、Scifinder等的出現(xiàn)。

吉爾伯特·斯托克，合成界的元老，常青樹。富有創(chuàng)造力，教書育人，也培養(yǎng)了大量人才。

阿爾伯特·艾申莫瑟，有機化學大師。在合成理論和方法方面頗有建樹，是有機界少有的具有哲學思維的人物。晚年研究生命的化學起源。

德·巴頓，神秘的刺客，劍走偏鋒，常能出奇制勝。

柯·西·尼古勞，現(xiàn)代有機界的大佬，財大氣粗，什么分子都敢做，什么分子都能做。

重要著作

第一本通過個案講解全合成的書是1970年由印度化學家蘇布拉滿尼亞·蘭迦南坦（Subramania Ranganathan，伍德沃德的大弟子之一，印度有機界長老級人物）著的《全合成的藝術》（Art of Total Synthesis）； 1988年出版第二版。

1973年伍德沃德的另一個博士后研究生，劍橋大學的伊安·弗萊明（Ian Fleming）采用相似的風格寫了《全合成精選》（Selected Organic Syntheses）一書。

1996年斯克里普斯研究所（Scripps）的科·西·尼古勞出版了一本《全合成經(jīng)典》（Classics in Total Synthesis），收錄了1950年代到1990年代40年中的經(jīng)典合成。

2003年尼古勞又出版了續(xù)集《全合成經(jīng)典Ⅱ》。第二本書與第一本相比，大篇幅地收錄了著者自己的工作。

這些著作集中了很多重要反應，方便了他人的學習。對合成科學的教育起到了很大的作用。

參考資料

K. C. Nicolaou, D. Vourloumis, N. Winssinger and P. S. Baran.The Art and Science of Total Synthesis at the Dawn of the Twenty-First Century(reprint). Angewandte Chemie International Edition. 2000, 39 (1): 44–122. 

Nicolaou, K. C.; Sorensen, E. J. Classics in Total Synthesis, 1996.

Nicolaou, K. C.; Snyder, S. A. Classics in Total Synthesis II, 2003.

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