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                  赫爾-烏爾哈-澤林斯基反應(yīng)

                  2020-10-16
                  出處:族譜網(wǎng)
                  作者:阿族小譜
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                  赫爾-烏爾哈-澤林斯基反應(yīng),反應(yīng)機(jī)理三溴化磷首先將羧酸轉(zhuǎn)化為酰溴,由于酰鹵α-氫更活潑,更容易發(fā)生烯醇化反應(yīng),使鹵化反應(yīng)變得容易。生成的溴代烯醇與溴反應(yīng)生成α-溴代酰溴,然后與羧酸發(fā)生交換反應(yīng)生成α-溴代羧酸。交換反應(yīng)一步的機(jī)理見下圖,由于反應(yīng)后又生成一分子酰溴,故只需催化量的三溴化磷便可使反應(yīng)發(fā)生。參見化學(xué)反應(yīng)列表

                  反應(yīng)機(jī)理

                  三溴化磷首先將羧酸轉(zhuǎn)化為酰溴,由于酰鹵α-氫更活潑,更容易發(fā)生烯醇化反應(yīng),使鹵化反應(yīng)變得容易。生成的溴代烯醇與溴反應(yīng)生成α-溴代酰溴,然后與羧酸發(fā)生交換反應(yīng)生成α-溴代羧酸。交換反應(yīng)一步的機(jī)理見下圖,由于反應(yīng)后又生成一分子酰溴,故只需催化量的三溴化磷便可使反應(yīng)發(fā)生。

                  赫爾-烏爾哈-澤林斯基反應(yīng)

                  參見

                  化學(xué)反應(yīng)列表


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