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物理性質(zhì)

維生素K 1

分子式：C 31 H 46 O 2

分子量：450.71 g/mol

密度：0.97 g/cm

熔點(diǎn)：-20 °C

沸點(diǎn)：140－145 °C

外觀：黃色油狀

溶解性：不溶于水，難溶于甲醇，可溶于其他各種有機(jī)溶劑。

維生素K 2 (MK-7)

熔點(diǎn)：54 °C

外觀：黃色結(jié)晶

溶解性：不溶于水，難溶于甲醇，可溶于其他各種有機(jī)溶劑。

化學(xué)結(jié)構(gòu)

維生素K是一族類似結(jié)構(gòu)的化合物，其共同有甲基化萘醌環(huán)，但是在3號(hào)位置上的烴側(cè)鏈則不同。葉綠醌（Phylloquinone。也稱為維生素K 1 ）側(cè)鏈上具四個(gè)異戊二烯（isoprenoid）殘基，其中一個(gè)是不飽知的。甲萘醌（Menaquinone，維生素K 2 ）側(cè)鏈上不飽知的異戊二烯鏈的數(shù)目不等，通常簡(jiǎn)稱為MK-n，n代表異戊二烯鏈的數(shù)目。MK-4，5，7與維生素K 1 活性相等。MK-1只有維生素K 1 的1%活性，MK-10也只有30～49%的活性。甲萘醌（Menadione，維生素K 3 ）是人工合成產(chǎn)物，但具有毒性。

生理學(xué)

維生素K參與某特定的蛋白質(zhì)中的谷氨酸的γ位置的羧化作用，這些γ-羧基谷氨酸（縮寫為Gla）參與鈣離子結(jié)合，而具 Gla殘基對(duì)活性是必需的蛋白質(zhì)統(tǒng)稱Gla-蛋白質(zhì)。目前，有14個(gè)人類的Gla-蛋白質(zhì)被發(fā)現(xiàn)，它們參與以下生理作用：

凝血（凝血酶原(FactorⅡ)，凝血因子Ⅶ、Ⅸ、Ⅹ，C-蛋白質(zhì)，S-蛋白質(zhì)和Z-蛋白質(zhì)）

骨質(zhì)新陳代謝

血管

疾病中角色

維生素K發(fā)生缺乏的原因是由于在腸中吸收被干擾（例如膽管阻塞）或由于治療或意外服用維生素K拮抗劑，而因營(yíng)養(yǎng)缺乏引致維生素K缺乏癥是很罕見的。由于維生素K的缺乏而使Gla 殘基不能或只部分生成，因此Gla蛋白質(zhì)是不活化。以上提及的三個(gè)生理功能缺乏控制也許會(huì)導(dǎo)致：不可控制大出血風(fēng)險(xiǎn)、軟骨鈣化和嚴(yán)重變形的骨質(zhì)生長(zhǎng)、不可溶的鈣鹽沉積在動(dòng)脈壁上。

新生兒維生素K缺乏

新生兒有許多原因會(huì)造成維生素K缺乏。他們出生的時(shí)候可能會(huì)缺乏維生素K，原因是這種維生素不易從母體經(jīng)由胎盤進(jìn)入胎兒體內(nèi)，經(jīng)由母乳哺育提供的維生素K不足，而且胎兒腸道的產(chǎn)維生素K的細(xì)菌仍未進(jìn)入，還有一個(gè)因素是肝臟未臻成熟，因此有些新生兒此維生素會(huì)很少。

發(fā)現(xiàn)

在20年代晚期，丹麥科學(xué)家Henrik Dam研究以膽固醇量低飼料養(yǎng)雞觀察膽固醇的角色。幾個(gè)星期后，動(dòng)物被開始有出血現(xiàn)象和開始流血。這些毛病不能以增加膽固醇量低飼料來(lái)恢復(fù)健康。似乎暗示某化合物與膽固醇一起從食物被提取出來(lái)，因外這種化合物稱凝血維生素。這個(gè)新的維生素以K標(biāo)示是因?yàn)樽畛醯陌l(fā)現(xiàn)在德國(guó)學(xué)報(bào)報(bào)告，德文便是Koagulations 維生素。圣路易士大學(xué)的Edward Adelbert Doisy 再加以研究，因比發(fā)現(xiàn)其結(jié)構(gòu)及化學(xué)特性。Dam 和Doisy 在維生素K 的研究貢獻(xiàn)而同時(shí)分享1943 年醫(yī)學(xué)諾貝爾獎(jiǎng)。Louis Fieser 是第一個(gè)成功以化學(xué)合成這維生素。

幾十年來(lái)，患維生素缺乏癥的雞模型是定量測(cè)量各種食物中的維生素K的唯一方法 ：小雞先被引起維生素K缺乏癥，然后被喂食已知含量的維生素K 的食物。血液凝集被飲食恢復(fù)的程度被采用為其維生素K 含量指標(biāo)。

1938年，Harry Pratt Smith，Emory Warner，Kenneth Brinkhous，and Walter Seegers 等在 University of Iowa病理系醫(yī)生報(bào)導(dǎo)第一個(gè)成功以維生素K治療因prothrombin 缺乏的黃疸病病人出血的致命危險(xiǎn)。但當(dāng)時(shí)維生素K 的精確作用尚未被發(fā)現(xiàn)。直到1974 年，Stenflo 等從服用大劑量的維生素K拮抗劑warfarin母牛中分離出維生素K-依賴的凝血酶原（Factor Ⅱ）。正常的凝血酶原含有10個(gè)不尋常的氨基酸殘基，且后來(lái)被確認(rèn)為γ-羧化谷氨酸（Gla）。但從warfarin處理過的母牛分離之凝血酶原卻有正常谷氨酸，因此便稱為去羧基凝血酶原descarboxyprothrombin。額外羧基在Gla 上明顯的證明維生素K 作為將谷氨酸Glu轉(zhuǎn)換成Gla的羧化反應(yīng)的角色。

Gla-蛋白質(zhì)

現(xiàn)在，人類的Gla蛋白質(zhì)特性被了解已有一定程度：凝血因子Ⅱ（凝血酶原）、Ⅶ、Ⅸ和Ⅹ，C和S-抗凝血蛋白質(zhì)和以凝血酶為標(biāo)的Z-蛋白質(zhì)、骨鈣蛋白（骨Gla蛋白質(zhì)）、鈣化抑制基質(zhì)Gla蛋白質(zhì)（matrix gla protein，MGP），細(xì)胞生長(zhǎng)調(diào)控的特殊抑長(zhǎng)基因6 蛋白質(zhì)（Gas6）和當(dāng)前功能仍未知的穿膜Gla蛋白質(zhì)。Gas6可能透過活化Axl 接受器酪氨酸激酶和刺激細(xì)胞增生或防止細(xì)胞凋亡。在以上為人所知的例子中，Gla殘基的是功能必需的。

現(xiàn)已知Gla蛋白質(zhì)存在于各種脊椎動(dòng)物：哺乳動(dòng)物、鳥、爬行動(dòng)物和魚。一些澳大利亞蛇毒液便由活化人血凝結(jié)的系統(tǒng)。有些情況，活化作用由Gla蛋白質(zhì)與磷酸質(zhì)膜結(jié)合因此轉(zhuǎn)化前凝血因子（procoagulant）成活化態(tài)。

由無(wú)脊椎動(dòng)物地紋芋螺（Conus geographus）產(chǎn)生的Gla蛋白是由芋螺毒素（conantokins）形成。這些蝸牛產(chǎn)生的神經(jīng)毒素具有富含Gla的肽，而且足以殺害成年人。

參考文獻(xiàn)

Dam H. The antihemorrhagic vitamin of the chick. Occurrence and chemical nature. Nature 1935;135:652.

Stenflo J, Fernlund P, Egan W, Roepstorff P. Vitamin K dependent modifications of glutamic acid residues in prothrombin. Proc Natl Acad Sci USA 1974;71:2730–3. PMID 4528109.

Rhéaume-Bleue, Kate. Vitamin K 2 and the Calcium Paradox. John Wiley & Sons, Canada. 2012. ISBN 1-118-06572-7.

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