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生平

赫克1931年生于美國馬薩諸塞州斯普林菲爾德。1952年和1954年，分別在加州大學洛杉磯分校取得理學學士和博士學位，指導教授是化學家紹爾·溫施泰因（Saul Winstein）。完成博士后之后，他前往蘇黎世聯(lián)邦理工學院，不久后又回到加州大學洛杉磯分校。1957年，他開始在位于威爾明頓的赫克力士公司（Hercules）工作。在那里期間，他的研究屢出成果，使得他在1971年進入特拉華州大學的化學與生物化學系就職。他在特拉華州大學一直工作到1989年退休。

赫克對現(xiàn)今稱為赫克反應（亦稱溝呂木-赫克反應）的研究，始于他20世紀60年代晚期，對芳基汞化合物與烯烴在鈀催化下的偶聯(lián)反應的研究。 當時赫克將研究發(fā)現(xiàn)發(fā)在《美國化學會刊》上，發(fā)了連號的7篇文章，這些文章的作者卻只有他一位。

70年代早期，日本化學家溝呂木勉 和赫克 各自報道了使用毒性較低的芳鹵作為偶聯(lián)底物的反應。赫克在此發(fā)現(xiàn)后，不斷對反應條件進行研究，試圖優(yōu)化，將其發(fā)展為有機合成中有實際且重要用途的合成策略。

赫克反應自發(fā)現(xiàn)起，其在有機合成中的重要性便迅速增長。1982年，赫克在《有機反應》上僅用45頁，便可總結當時赫克反應的應用實例。 但到2002年，發(fā)在《有機反應》期刊上，僅與分子內赫克反應相關的文章，就已達377頁。 現(xiàn)今，赫克反應是有機合成中構建碳-碳鍵的常用方法之一。對于該反應，文獻中有多篇綜述文章。

在2006年退休后，與菲律賓籍妻子居住在馬尼拉。2012年，其妻去世，由其侄子照顧其生活。2013年后，因身體健康轉差，頻繁出入醫(yī)院，用盡家產。于2015年10月10日在馬尼拉的醫(yī)院中逝世。在這周早些時候他曾發(fā)生過嚴重的嘔吐反應。

其他鈀催化的偶聯(lián)反應

赫克反應成為其他日后發(fā)現(xiàn)的眾多鈀催化偶聯(lián)反應的基礎，這些反應包括芳鹵與烷基硼酸間的Suzuki-Miyaura偶聯(lián)反應、使用有機錫的Stille偶聯(lián)反應、使用有機鎂的Kumada-Corriu偶聯(lián)反應、使用硅烷的Hiyama偶聯(lián)反應、利用有機鋅的Negishi偶聯(lián)反應，以及以醇和胺為底物的反應等。這些鈀催化的偶聯(lián)反應是目前有機合成和工業(yè)生產中常用的合成策略。

曾被赫克研究的一個以炔烴為底物的偶聯(lián)反應，1975年被日本化學家薗頭健吉研究，后者向反應液中加入亞銅鹽以改進反應產率，取得較好的結果。這一偶聯(lián)反應現(xiàn)稱為薗頭偶聯(lián)反應，亦是有機合成重要技術之一。將熒光染料與DNA堿基偶聯(lián)時用到的就是該反應，而偶聯(lián)是自動DNA測序和闡明人類基因組時的重要環(huán)節(jié)。

除發(fā)現(xiàn)鹵代烴可通過與鈀(0)氧化加成而活化外，赫克也是首位對π-烯丙金屬絡合物進行結構分析（JACS 82: 750）和首位闡明烯烴氫甲酰化機理（JACS 83:4023）的化學家。氫甲?；磻F(xiàn)在用于制取各類醇、醛，每年產量高達150億磅（6800萬噸）。

榮譽獎項

赫克1989年從德拉瓦大學退休后，仍為那里的化學與生物化學系名譽教授。德拉瓦大學自2004年起，也將一個講座教授職位以赫克的名字命名。2006年，赫克獲赫爾伯特·C·布朗創(chuàng)新合成方法研究獎。2010年10月6日，瑞典皇家科學院宣布將2010年諾貝爾化學獎頒給赫克及日本化學家根岸英一和鈴木章，以表彰他們在“有機合成中鈀催化的交叉偶聯(lián)反應”方面的貢獻。

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赫克反應

延伸閱讀

Negishi, E. A profile of Professor Richard F. Heck Discovery of the Heck reaction. Journal of Organometallic Chemistry. 1999, 576 : XV. doi:10.1016/S0022-328X(98)01136-X .

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