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概要

經(jīng)典的 Finkelstein 反應(yīng)是在丙酮中用碘化鈉將氯代烴或溴代烴轉(zhuǎn)變?yōu)榈獯鸁N的反應(yīng)。試劑碘化鈉可溶于丙酮，但反應(yīng)生成的氯化鈉或溴化鈉卻是不溶的，會(huì)從反應(yīng)液中沉淀出來(lái)，從而促使氯／溴代烴不斷地轉(zhuǎn)化為碘代烴。例如，溴乙烷經(jīng)過(guò)反應(yīng)，可以轉(zhuǎn)化為碘乙烷：

亦可用碘化鉀、碘化鈣、碘化鋁代替碘化鈉。反應(yīng)在丙酮或乙醇或水中進(jìn)行。

溴代烴比氯代烴容易發(fā)生取代反應(yīng)。一級(jí)鹵代烴活性高于二級(jí)；二級(jí)鹵代烴又高于三級(jí)。烯丙基、芐基和α-鹵代羰基化合物效果也較好。但乙烯基、芳基和三級(jí)鹵代烴一般不反應(yīng)。 下表給出了一些鹵代烴與碘化鈉在丙酮中和溫度60°C下的反應(yīng)速率：

此反應(yīng)也用于指將伯醇或仲醇通過(guò)與磺酰氯反應(yīng)形成磺酸酯，再轉(zhuǎn)為鹵代烷的反應(yīng)?；撬岣x子是很好的離去基團(tuán)，因此磺酸酯比醇更容易進(jìn)行親核取代，用這種反應(yīng)得到的鹵代烷純度很好。 例如此反應(yīng)用于 Chrysochlamic acid 的制?。?/span>

鹵交換反應(yīng)

鹵交換反應(yīng)（Halex reaction，HALogen EXchange），是指連有吸電子基的氯代芳烴與氟化鉀在極性溶劑（如DMF、DMSO）中和高溫下反應(yīng)，氯被氟取代。

參見(jiàn)

化學(xué)反應(yīng)列表

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