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性質(zhì)

草酰乙酸去質(zhì)子形成酸根：

在pH值高的時(shí)候，烯醇化的質(zhì)子離子化：

因草酰乙酸在烯醇的形式較為穩(wěn)定，故其互變異構(gòu)體具有不同熔點(diǎn)(順式異構(gòu)物熔點(diǎn)為152℃，而反式異構(gòu)物熔點(diǎn)為184℃)

生物合成

草酰乙酸在自然界中可以借由許多種途徑合成，其中最主要的途徑是通過(guò)蘋果酸脫氫酶氧化由丙酮酸及碳酸縮合而成的L-蘋果酸(此過(guò)程需耗費(fèi)ATP)：

另外，草酰乙酸也可以借由降解天冬氨酸取得。

生化功能

草酰乙酸是檸檬酸循環(huán)的中間物：草酰乙酸借由檸檬酸合酶的催化與乙酰輔酶A合成檸檬酸。此外草酰乙酸也參與了糖質(zhì)新生、尿素循環(huán)、乙醛酸循環(huán)、氨基酸合成和脂肪酸合成，同時(shí)它也是琥珀酸脫氫酶的抑制物。

糖質(zhì)新生

糖質(zhì)新生 是一條由一連串11個(gè)酵素參與的代謝路徑，能將非碳水化合物的基質(zhì)轉(zhuǎn)化為葡萄糖。糖質(zhì)新生的反應(yīng)由線粒體的基質(zhì)開(kāi)始。在此，丙酮酸受到丙酮酸羧化酶催化形成草酰乙酸。接著，草酰乙酸被NADH還原成蘋果酸后再將蘋果酸由線粒體移往細(xì)胞質(zhì)。當(dāng)蘋果酸被移至細(xì)胞質(zhì)后，蘋果酸會(huì)被NAD+氧化回草酰乙酸。接下來(lái)草酰乙酸被磷酸烯醇丙酮酸羧化激酶去羧酸并以 GTP 為磷酸根的來(lái)源磷酸化形成2-磷酸烯醇丙酮酸。最后合成葡萄糖。

尿素循環(huán)

尿素循環(huán)是利用兩個(gè)銨分子及一個(gè)碳酸氫鹽分子合成尿素 的代謝途徑，通常在肝臟的肝細(xì)胞中進(jìn)行。與尿素循環(huán)相關(guān)的反應(yīng)可以經(jīng)由兩種途徑制造NADH，其中一種會(huì)用到草酰乙酸：在細(xì)胞質(zhì)中，反丁烯二酸會(huì)被延胡索酸水合酶催化形成蘋果酸。接著，蘋果酸經(jīng)過(guò)蘋果酸脫氫酶轉(zhuǎn)化為草酰乙酸并制造一分子的NADH。最后，草酰乙酸會(huì)經(jīng)由循環(huán)轉(zhuǎn)化出天冬氨酸作為轉(zhuǎn)氨酶，維持氮原子在細(xì)胞中的流動(dòng)性。

草酰乙酸、蘋果酸與天門冬胺酸之間的關(guān)系

乙醛酸循環(huán)

乙醛酸循環(huán)是檸檬酸循環(huán)的一種變型 ：植物以及微生物利用異檸檬酸裂合酶和蘋果酸合酶進(jìn)行同化作用。乙醛酸循環(huán)在中間步驟與檸檬酸循環(huán)略有差異，但是草酰乙酸在其中扮演了相同的角色。 這意味著草酰乙酸在此循環(huán)中同時(shí)是初級(jí)反應(yīng)物也是最終產(chǎn)物，事實(shí)上草酰乙酸即為此循環(huán)的凈產(chǎn)物(由循環(huán)中的兩分子乙酰輔酶A合成)。

合成脂肪酸

首先，乙酰輔酶A被預(yù)先轉(zhuǎn)化為檸檬酸由線粒體移往脂肪酸合酶所在的細(xì)胞質(zhì)中。此反應(yīng)通常會(huì)啟動(dòng)檸檬酸循環(huán)產(chǎn)生能量，但是當(dāng)細(xì)胞沒(méi)有能量的需求時(shí)，會(huì)在細(xì)胞質(zhì)中將檸檬酸再次裂解為乙酰輔酶A以及草酰乙酸，并以乙酰輔酶A為原料合成脂肪酸。 而脂肪酸合成的另一部分需要NADPH ，這樣的還原能力由草酰乙酸返回線粒體穿越內(nèi)膜時(shí)提供：首先草酰乙酸被NADH還原成為蘋果酸。接著將蘋果酸脫羧形成丙酮酸后進(jìn)入線粒體，在此借由丙酮酸羧化酶將丙酮酸轉(zhuǎn)化形成草酰乙酸。如此一來(lái)，乙酰輔酶A由線粒體移往細(xì)胞質(zhì)的過(guò)程會(huì)形成一分子的NADH。整體看來(lái)，此反應(yīng)為自發(fā)性反應(yīng)，簡(jiǎn)化如下：

合成氨基酸

有六種必需氨基酸和三種非必需氨基酸的合成需要草酰乙酸以及丙酮酸。天冬氨酸以及丙氨酸是由草酰乙酸以及丙酮酸所形成 ，而天冬氨酸和丙氨酸又可以借由谷氨酸轉(zhuǎn)胺基形成天冬酰胺、甲硫胺酸、賴氨酸以及蘇氨酸，如果沒(méi)有草酰乙酸的參與，將不會(huì)有上述幾種氨基酸被合成出來(lái)。

合成草酸

借由草酰乙酸酶水解草酰乙酸可以獲得草酸 ：

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