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                  乙酸酐

                  2020-10-16
                  出處:族譜網(wǎng)
                  作者:阿族小譜
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                  生產(chǎn)乙酸酐可由乙酸甲酯的孟山都法羰基化制得,常以銠和鋰的碘化物作催化劑:該反應(yīng)中,乙酸甲酯先被轉(zhuǎn)化為碘甲烷和一個(gè)乙酸鹽。然后碘甲烷的羰基化得到乙酰碘,和乙酸鹽或乙酸反應(yīng)生成產(chǎn)物。由于乙酸酐在水中不穩(wěn)定,該反應(yīng)需在無水環(huán)境中進(jìn)行。相比之下,孟山都乙酸合成法雖然也涉及含銠催化劑催化羰基化碘甲烷,但起碼有部分反應(yīng)是在水溶液中的。1922年,隨著由乙酸酐合成的醋酸纖維需求量大大增加,瓦克(WackerChemie)發(fā)明了一種新的制取乙酸酐的方法,即以乙烯酮和乙酸反應(yīng)來制取。該反應(yīng)中的乙烯酮可由乙酸高溫失水獲得。乙酸酐價(jià)格很便宜,在實(shí)驗(yàn)室中通常不需制取,直接購(gòu)買使用。用途Ac2O主要用來乙?;w維素制取醋酸纖維,應(yīng)用在膠片和其他領(lǐng)域中。一般醇類和胺類可被乙酰化。例如乙酸酐與乙醇的反應(yīng)為:通常以堿,如吡啶作為催化劑。具有路易斯酸性的鈧鹽也可作為催化劑。阿司匹林(乙酰水楊酸),是用乙酸酐對(duì)水楊酸乙酰化來...

                  生產(chǎn)

                  乙酸酐可由乙酸甲酯的孟山都法羰基化制得,常以銠和鋰的碘化物作催化劑:

                  該反應(yīng)中,乙酸甲酯先被轉(zhuǎn)化為碘甲烷和一個(gè)乙酸鹽。然后碘甲烷的羰基化得到乙酰碘,和乙酸鹽或乙酸反應(yīng)生成產(chǎn)物。由于乙酸酐在水中不穩(wěn)定,該反應(yīng)需在無水環(huán)境中進(jìn)行。相比之下,孟山都乙酸合成法雖然也涉及含銠催化劑催化羰基化碘甲烷,但起碼有部分反應(yīng)是在水溶液中的。

                  1922年,隨著由乙酸酐合成的醋酸纖維需求量大大增加,瓦克(Wacker Chemie)發(fā)明了一種新的制取乙酸酐的方法,即以乙烯酮和乙酸反應(yīng)來制取。該反應(yīng)中的乙烯酮可由乙酸高溫失水獲得。

                  乙酸酐價(jià)格很便宜,在實(shí)驗(yàn)室中通常不需制取,直接購(gòu)買使用。

                  用途

                  Ac2O主要用來乙酰化纖維素制取醋酸纖維,應(yīng)用在膠片和其他領(lǐng)域中。

                  一般醇類和胺類可被乙?;?例如乙酸酐與乙醇的反應(yīng)為:

                  通常以堿,如吡啶作為催化劑。具有路易斯酸性的鈧鹽也可作為催化劑。

                  阿司匹林(乙酰水楊酸),是用乙酸酐對(duì)水楊酸乙?;瘉碇迫〉?。乙酸酐與嗎啡反應(yīng)可用于合成海洛因,因此它被美國(guó)司法部緝毒署列為第二類易制毒化學(xué)品。

                  水解

                  乙酸酐在水中的溶解度大約是2.6%(以質(zhì)量)。但是和其他酸酐一樣,其水溶液不穩(wěn)定,容易發(fā)生水解反應(yīng)生成乙酸:

                  安全

                  乙酸酐具有刺激性而且可燃。由于它可與水反應(yīng),滅火時(shí)常選用二氧化碳或醇泡沫。乙酸酐蒸汽對(duì)人有害。

                  參考資料

                  ^Zoeller, J. R.; Agreda, V. H.; Cook, S. L.; Lafferty, N. L.; Polichnowski, S. W.; Pond, D. M. "Eastman Chemical Company Acetic Anhydride Process" Catalysis Today (1992), volume 13, pp.73-91. doi:10.1016/0920-5861(92)80188-S

                  ^Science is Fun…. Chemical of the Week. [2006-03-25]. 

                  ^Macor, J.; Sampognaro, A. J.; Verhoest, P. R.; Mack, R. A. "(R)-(+)-2-Hydroxy-1,2,2-Triphenylethyl Acetate" Organic Syntheses, Collected Volume 10, p.464 (2004).syn/pdfs/V77P0045.pdf

                  ^British Petroleum(PDF). Acetic Anhydride: Frequently Asked Questions (PDF). [2006-05-03]. (原始內(nèi)容(PDF)存檔于2007-10-11). 

                  ^Celanese(PDF). Acetic Anhydride: Material Safety Data Sheet (PDF). [2006-05-03]. (原始內(nèi)容(PDF)存檔于2007-09-27). 

                  ^Data Sheets. International Occupational Safety and Health Information Centre. [2006-04-13]. 

                  ^NIOSH. Pocket Guide to Chemical Hazards. [2006-04-13]. 

                  參見

                  酸酐


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