乙酸酐
生產(chǎn)
乙酸酐可由乙酸甲酯的孟山都法羰基化制得,常以銠和鋰的碘化物作催化劑:
該反應(yīng)中,乙酸甲酯先被轉(zhuǎn)化為碘甲烷和一個(gè)乙酸鹽。然后碘甲烷的羰基化得到乙酰碘,和乙酸鹽或乙酸反應(yīng)生成產(chǎn)物。由于乙酸酐在水中不穩(wěn)定,該反應(yīng)需在無水環(huán)境中進(jìn)行。相比之下,孟山都乙酸合成法雖然也涉及含銠催化劑催化羰基化碘甲烷,但起碼有部分反應(yīng)是在水溶液中的。
1922年,隨著由乙酸酐合成的醋酸纖維需求量大大增加,瓦克(Wacker Chemie)發(fā)明了一種新的制取乙酸酐的方法,即以乙烯酮和乙酸反應(yīng)來制取。該反應(yīng)中的乙烯酮可由乙酸高溫失水獲得。
乙酸酐價(jià)格很便宜,在實(shí)驗(yàn)室中通常不需制取,直接購(gòu)買使用。
用途
Ac2O主要用來乙酰化纖維素制取醋酸纖維,應(yīng)用在膠片和其他領(lǐng)域中。
一般醇類和胺類可被乙?;?例如乙酸酐與乙醇的反應(yīng)為:
通常以堿,如吡啶作為催化劑。具有路易斯酸性的鈧鹽也可作為催化劑。
阿司匹林(乙酰水楊酸),是用乙酸酐對(duì)水楊酸乙?;瘉碇迫〉?。乙酸酐與嗎啡反應(yīng)可用于合成海洛因,因此它被美國(guó)司法部緝毒署列為第二類易制毒化學(xué)品。
水解
乙酸酐在水中的溶解度大約是2.6%(以質(zhì)量)。但是和其他酸酐一樣,其水溶液不穩(wěn)定,容易發(fā)生水解反應(yīng)生成乙酸:
安全
乙酸酐具有刺激性而且可燃。由于它可與水反應(yīng),滅火時(shí)常選用二氧化碳或醇泡沫。乙酸酐蒸汽對(duì)人有害。
參考資料
^Zoeller, J. R.; Agreda, V. H.; Cook, S. L.; Lafferty, N. L.; Polichnowski, S. W.; Pond, D. M. "Eastman Chemical Company Acetic Anhydride Process" Catalysis Today (1992), volume 13, pp.73-91. doi:10.1016/0920-5861(92)80188-S
^Science is Fun…. Chemical of the Week. [2006-03-25].
^Macor, J.; Sampognaro, A. J.; Verhoest, P. R.; Mack, R. A. "(R)-(+)-2-Hydroxy-1,2,2-Triphenylethyl Acetate" Organic Syntheses, Collected Volume 10, p.464 (2004).syn/pdfs/V77P0045.pdf
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^Celanese(PDF). Acetic Anhydride: Material Safety Data Sheet (PDF). [2006-05-03]. (原始內(nèi)容(PDF)存檔于2007-09-27).
^Data Sheets. International Occupational Safety and Health Information Centre. [2006-04-13].
^NIOSH. Pocket Guide to Chemical Hazards. [2006-04-13].
參見
酸酐
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