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自然中的形態(tài)

氯霉素是天然產(chǎn)物中為數(shù)不多的硝基化合物之一。一些天然產(chǎn)物可以通過氨基氧化來形成硝基化合物。 2－硝基苯酚是蜱的一種集合信息素。

目前已知的脂肪族硝基化合物僅有兩種：真菌和植物（木藍(lán)）中發(fā)現(xiàn)的3－硝基丙酸，以及白蟻中發(fā)現(xiàn)的化合物硝基十五烯。

許多依賴黃素的酶都能夠氧化脂肪族硝基化合物成為毒性更低的醛和酮。硝基烴氧化酶和3－硝基丙酸氧化酶可以僅對脂肪族硝基化合物進(jìn)行氧化，其他的酶如葡萄糖氧化酶則無該選擇性。

制備

有機(jī)合成中有多種制備硝基化合物的方法：

脂肪族硝基化合物

硝基甲烷、硝基乙烷和硝基丙烷在工業(yè)中可以通過丙烷和硝酸進(jìn)行氣相反應(yīng)制備。硝基甲烷在實驗室中可通過氯乙酸鈉和亞硝酸鈉反應(yīng)制備，反應(yīng)副產(chǎn)碳酸氫鈉和氯化鈉。

芳香族硝基化合物

經(jīng)典的親電取代反應(yīng)中，硝酸和硫酸產(chǎn)生硝酰離子并與芳香化合物發(fā)生硝化反應(yīng)。另一種方法可使用鹵代酚為起始原料，稱為Zincke硝化反應(yīng)。

反應(yīng)

硝基化合物可參與多種有機(jī)反應(yīng)，其中最常用的是還原制胺的反應(yīng)：

幾乎所有的芳香胺類化合物（苯胺）都是通過芳香硝基化合物制備的。

脂肪族硝基化合物

氮酸酯是脂肪族硝基化合物的互變異構(gòu)體。

Nef反應(yīng)中，硝基化合物負(fù)離子鹽在酸條件下進(jìn)行水解反應(yīng)得到醛或酮。

硝基羥醛反應(yīng)中，硝基甲烷與醛發(fā)生1，2－加成反應(yīng)。

Michael加成反應(yīng)中，硝基甲烷作為Michael反應(yīng)供體與α，β－不飽和羰基化合物發(fā)生1，4－加成反應(yīng)。

Michael加成反應(yīng)中，硝基乙烯作為Michael反應(yīng)受體和烯醇化合物反應(yīng)。

ter Meer反應(yīng)中，1-鹵代硝基烴與亞硝酸鈉(NaNO 2 )進(jìn)行親核取代反應(yīng)，得到相應(yīng)的偕二硝基烴。此反應(yīng)的動力學(xué)同位素效應(yīng)實驗得到3.3倍的速率比，從此可認(rèn)為反應(yīng)機(jī)理為：硝基烴（ 1 ）去質(zhì)子化，生成碳負(fù)離子（ 2 ），而后（ 2 ）質(zhì)子化形成氮酸酯（ 3 ），最后氯被亞硝酸根親核取代，得最終產(chǎn)物。 當(dāng)同樣的反應(yīng)物和氫氧化鉀反應(yīng)時，產(chǎn)物為具鄰二硝基結(jié)構(gòu)的二聚物。

芳香族硝基化合物

氫氣在鉑催化劑條件下將芳香硝基化合物還原為苯胺。該反應(yīng)可改進(jìn)為用鈀碳催化下和甲醛合成二甲基氨基芳烴：

Leimgruber-Batcho吲哚合成、Bartoli吲哚合成和Baeyer-Emmerling吲哚合成均以芳香硝基化合物作為原料。

靛藍(lán)可從鄰－硝基苯甲醛和丙酮在強堿條件下發(fā)生縮合反應(yīng)制備，稱為：Baeyer-Drewson靛藍(lán)合成。

硝基的存在會鈍化芳香族親電取代反應(yīng)，而能夠活化芳香族親核取代反應(yīng)，這都是由于硝基的強吸電子效應(yīng)。

參見

官能團(tuán)

硝基化合物的還原反應(yīng)

硝化反應(yīng)

亞硝酸鹽

拓展閱讀

C. C. Porter. Color Reaction for Determination of Some Aromatic Nitro Compounds. Anal. Chem. , 1955, 27 (5), pp 805–807. DOI: 10.1021/ac60101a032

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