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性質(zhì)

苯乙胺是一種芳香胺，在室溫時(shí)是無色液體。它可以溶于水、乙醇與乙醚之中 。與其他低分子量的胺類相似，它聞起來有魚腥味。在暴露于空氣的狀況下，它會(huì)與二氧化碳反應(yīng)形成相應(yīng)的固態(tài)碳酸鹽。苯乙胺是很強(qiáng)的鹽基，可以形成穩(wěn)定的鹽酸鹽結(jié)晶，該鹽的熔點(diǎn)為217°C。苯乙胺也是皮膚刺激劑與可能的感光劑。

神經(jīng)化學(xué)

苯乙胺的注入會(huì)提升細(xì)胞外液中多巴胺的水平 ，同時(shí)抑制多巴胺神經(jīng)活化（neuron firing） 。它也能調(diào)整正腎上腺素傳導(dǎo)（noradrenergic transmission） 。它與γ-氨基丁酸相互對抗 。

低細(xì)胞外水平時(shí)常時(shí)會(huì)出現(xiàn)注意力不足過動(dòng)癥 與憂郁癥，而水平過高時(shí)則會(huì)出現(xiàn)精神分裂癥 。這個(gè)現(xiàn)象和過低的多巴胺會(huì)引起注意力不足過動(dòng)癥與憂郁癥，而過高的多巴胺會(huì)引起精神分裂癥的狀況相關(guān)。

愛情的巧克力理論

1980年代早期，研究者同時(shí)也是1983年暢銷書籍《愛的化學(xué)》（ The Chemistry of Love ）的作者邁克爾·萊柏溫茲（Michael Liebowitz）對記者談?wù)摰健扒煽肆斜揭野贰?。這后來成為《》文章的焦點(diǎn)，并且讓電報(bào)服務(wù)者產(chǎn)生興趣，后來更引起許多雜志自由工作者的興趣，并發(fā)展至今日知名的“愛情的巧克力理論”（chocolate theory of love） 。然而，如之前所提的，苯乙胺會(huì)很快地被單胺氧化酶所新陳代謝，防止其有效地集中到達(dá)腦部，因此并不能貢獻(xiàn)顯而易見的精神方面的效果。

苯乙胺類化合物

  苯乙胺與安非他命的結(jié)構(gòu)通式（見下表）

苯乙胺可以在苯環(huán)、側(cè)鏈與氨基上被其他基團(tuán)取代：

安非他命類化合物是苯乙胺的同系物，在氨基的α位被甲基（ α -CH 3 ）取代。

兒茶酚胺是苯環(huán)3,4位被羥基取代的苯乙胺。這樣的例子有荷爾蒙與神經(jīng)遞質(zhì)多巴胺、腎上腺素和去甲腎上腺素。

芳香性氨基酸苯丙氨酸與酪氨酸是在α位帶有羧基（-COOH）。

2C類化合物是苯環(huán)2,5-位被甲氧基取代的苯乙胺，并且α位沒有甲基取代。

藥理學(xué)

基于這些化合物與單胺類神經(jīng)遞質(zhì)的相似性，許多取代苯乙胺類在藥理學(xué)上是可以當(dāng)作藥物使用的：

興奮劑，如植物生物堿麻黃堿（Ephedrine）和卡西酮（Cathinone）與合成藥物右旋苯異丙胺（Dextroamphetamine）和派醋甲酯（Methylphenidate）。

迷幻劑，如植物生物堿麥斯卡林（三甲氧苯乙胺，美色卡，Mescaline）與合成藥物2C-B。

神入感激發(fā)劑（Empathogen）與放心藥（Entactogen），如與替苯丙胺（Tenamfetamine，MDA）。

降食欲劑（Anorectic），如芬他命（Phentermine）、芬氟拉明（氟苯丙胺，F(xiàn)enfluramine）與苯丙胺。

支氣管擴(kuò)張藥，如沙丁胺醇（Salbutamol）與麻黃堿（Ephedrine）。

抗抑郁藥，如速悅（Venlafaxine）、安非他酮（Bupropion）以及單胺氧化酶抑制劑（MAOI）苯乙肼（Phenelzine）和反環(huán)丙胺（Tranylcypromine）。

苯乙胺類物質(zhì)列表

許多重要的苯乙胺類化合物列表如下。為了使列表簡化，側(cè)鏈的立體異構(gòu)體并未包含于此表中。除了此表所列，目前已經(jīng)有數(shù)百種其他簡單的苯乙胺類化合物。本表的資料是基于亞歷山大·舒爾金（Alexander Shulgin）前瞻性研究成果的一部分，并且大多可以從《PiHKAL》一書中找到。

苯乙胺類的圖全覽

參見

兒茶酚胺（Catecholamine）

PiHKAL

亞歷山大·舒爾金（Alexander Shulgin）

苯乙醇

2C迷幻劑（2C"s）

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