三碘甲烷
物理性質(zhì)
35~92°C時,碘仿的升華焓為69.9kJ.mol 。其分子參數(shù)為:d(C-I) = 2.12 ± 0.04 ?、d(I-I) = 3.535 ± 0.01 ?及d I-C-I = 113°,偶極矩1D,空間群 P6 3 ,晶胞參數(shù) a = 6.83 ?, c = 7.52 ?。
5.63MPa時,碘仿的臨界點為584.85°C。折射率1.786(D, 20 °C)。
合成
它首先由Georges Serrulas于1822年合成,分子結(jié)構(gòu)則由杜馬(Jean-Baptiste Dumas)在1834研究清楚。
碘仿可由鹵仿反應(yīng)合成,原料是碘、氫氧化鈉和以下任意一種化合物:
甲基酮:CH 3 COR,R是有機基團
乙醛:CH 3 CHO
乙醇:CH 3 CH 2 OH
甲基二級醇:CH 3 CHROH,R是烷基或芳基
因碘在堿性環(huán)境中易發(fā)生歧化反應(yīng)而分解,故有時候會以漂白水(含有強氧化力且為堿性的次氯酸鈉)直接加入含碘離子及上述有機化合物的混合溶液中制備碘仿。
以上的碘仿反應(yīng)常用于檢驗甲基酮的存在,稱為碘仿試驗。若反應(yīng)后出現(xiàn)黃色碘仿沉淀,則可證明試樣中存在甲基酮。
反應(yīng)
有些試劑(比如氫碘酸)可將碘仿轉(zhuǎn)化為二碘甲烷。
也可將碘仿轉(zhuǎn)化為二氧化碳:碘仿與硝酸銀反應(yīng)先生成一氧化碳,再經(jīng)硫酸和五氧化二碘氧化。
用途
20世紀(jì)初開始,碘仿被用作傷口防腐藥,現(xiàn)已被更好的物質(zhì)代替。
參考資料
Merck Index , 12 Edition, 5054 .
參見
鹵代烴
鹵仿
鹵仿反應(yīng)
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