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制取

工業(yè)上制取苯胺涉及以下兩步。首先，苯在 50~60 °C 在濃硫酸和濃硝酸的混合物硝化，得到硝基苯；后者再被催化加氫還原（反應溫度通常在 200~300 °C 之間）。

苯胺亦可由氨氣和苯酚制得，后者常使用異丙苯法制得。

商業(yè)上，有三檔純度不同的苯胺通過標牌區(qū)分：藍色標牌的阿尼林油（高純苯胺）；紅色標牌的阿尼林油（混有一定量的甲基苯胺）；以及制取番紅用的苯胺，通常是從品紅中蒸餾出的。

物理性質

外觀與性狀：無色或微黃色油狀液體，有強烈氣味。

熔點（℃）：-6.2

相對密度（水=1）：1.02

沸點（℃）：184.4

相對蒸氣密度（空氣=1）：3.22

分子式：C6H7N

分子量：93.128

粘度，CP 3.71（25℃）

CAS號62-53-3

飽和蒸氣壓（kPa）：2.00（77℃）

燃燒熱（kJ/mol）：3389.8

臨界溫度（℃）：425.6

臨界壓力（MPa）：5.30

辛醇/水分配系數的對數值：0.94

折光率1.5863

閃點（℃）：70

爆炸上限%（V/V）：11.0

爆炸下限%（V/V）：1.3

溶解性：微溶于水，溶于乙醇、乙醚、苯。

化學性質

弱堿性，由于苯環(huán)穩(wěn)定了氮上的孤對電子，使其堿性較脂肪族胺類低了許多。苯胺能與鹽酸化合生成鹽酸鹽，與硫酸化合成硫酸鹽。能起鹵化、乙酰化、重氮化等作用。遇明火、可燃。

堿性

苯胺的氨基與電負度較高的sp2碳連接，且氮上電子云會共振到苯環(huán)上的pi系統(tǒng)（非定域化），使的苯胺的堿性較低。苯胺會與強酸反應形成苯銨陽離子（C6H5-NH3+），也會與鋅、鋁、鐵（III）離子形成鹽類沉淀，加熱其鹽類會釋放氨氣。

活潑性

氨基是活化基團，它能使苯環(huán)活化。苯胺更容易進行親電取代反應，如和溴水作用，立刻形成2,4,6-三溴苯胺。如果要得到一溴產物，則需要用乙酸酐對氨基保護，形成乙酰苯胺，然后再和溴反應，水解之后得到對溴苯胺。

生成重氮鹽

苯胺與亞硝酸在0~5℃反應，可以得到重氮鹽。

結構特性

苯胺中的氮sp3雜化孤對電子占據的軌道可與苯環(huán)共軛，電子可分散于苯環(huán)上，使氮周圍的電子云密度減小。

生化特性

健康危害：該品主要引起高鐵血紅蛋白血癥、溶血性貧血和肝、腎損害。易經皮膚吸收。急性中毒：患者口唇、指端、耳廓紫紺，有頭痛、頭暈、惡心、嘔吐、手指發(fā)麻、精神恍惚等；重度中毒時，皮膚、粘膜嚴重青紫，呼吸困難，抽搐，甚至昏迷，休克。出現溶血性黃疸、中毒性肝炎及腎損害?？捎谢瘜W性膀胱炎。眼接觸引起結膜角膜炎。慢性中毒：患者有神經衰弱綜合征表現，伴有輕度紫紺、貧血和肝、脾腫大。皮膚接觸可引起濕疹。

環(huán)境危害：對環(huán)境有危害，對水體可造成污染。

燃爆危險：該品可燃，有毒。

毒理：苯胺經呼吸道、消化道、皮膚進入人體。生產中經皮膚吸入為主要途徑。溫度、濕度增加，吸收增加。入血后經氧化作用形成對氨基酚由尿排出。尿中對氨基酚量與高鐵血紅蛋白量平行關系。呼吸道吸入的少量苯胺以原形有呼吸道排出。苯胺的毒性主要與其代謝產物苯基羥胺有關，苯基羥胺很強的高鐵血紅蛋白形成能力，使血紅蛋白失去攜氧能力，機體缺氧、溶血，引起中樞神經系統(tǒng)、心血管系統(tǒng)和其他臟器損傷。

參見

胺

官能團

參考文獻

^Caskey, Douglas C.; Chapman, Douglas W.,Process for the preparation of arylhydroxylamines, Apr 24, 1985 [2016-06-16] 

^Thomas Kahl, Kai-Wilfrid Schr?der, F. R. Lawrence, W. J. Marshall, Hartmut H?ke, Rudolf J?ckh "Aniline" in Ullmann"s Encyclopedia of Industrial Chemistry 2007; John Wiley & Sons: New York.doi:10.1002/14356007.a02_303

^天津大學有機化學教研室. 《有機化學》第五版. 高等教育出版社, 2014. pp 491-492. ISBN 978-7-04-039598-3

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